- Lactisole
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Lactisole 
Général Nom IUPAC acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque Synonymes acide 2-(p-méthoxyphénoxy)propionique
PMP
Lactisol(e)
Fema 3773No CAS
(Fema, Na)
(DL)
(R)
(S)PubChem Apparence Solide blanc Propriétés chimiques Formule brute C10H12O4 [Isomères] Masse molaire[1] 196,1999 ± 0,01 g·mol-1
C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,Propriétés physiques T° fusion 65 à 64 °C [2] Précautions Directive 67/548/EEC 
XiPhrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36, Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le lactisol(e)[3] ou 'acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque est un acide carboxylique naturel qui a la propriété de masquer la saveur sucrée.
Sommaire
Découverte
Le lactisole a été découvert en 1989, à partir des grains de café arabica colombien torréfiés[3]. La concentration de l'acide dans le grain est de l'ordre de 0,55 à 1,2 ppm[4], la forme isomère prédominante est la forme S (80 %)[5].
Structure chimique et propriétés
Structure
La structure du lactisole est un para-crésol dont les 2 groupes hydroxyles sont éthérifiés, l'un par méthyle et l'autre par un acide propanoïque. Il existe 2 formes isomères de ce composé car il possède un carbone asymétrique[5].
Propriétés physiques
Le lactisole est un composé de formule chimique est C10H12O4 et son poids moléculaire est de 196,20 g/mol[6]. Il se présente sous forme de cristaux blanc solide qui fondent a 190 °C.
Utilisation
Alimentaire
Aux États-Unis, le lactisole est FEMA GRAS (Numéro Fema 3773) et autorisé dans les applications comme agent aromatisant[7] jusqu'à 150 ppm. Cependant c'est sous forme de sel de sodium (2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium), qu'il est principalement utilisé, car plus soluble et ne développe pas de saveur acide[3].
Physiologie
Article détaillé : 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium.Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Shmuel Yanna. Dictionary of Food Compounds. CRC Press Publié 2003. 1784 pages. p865. ISBN 1-58488-416-9
- (en) (en) Ivon Flament, Yvonne Bessière-Thomas, Coffee flavor chemistry, John Wiley and Sons, 2001, 424 p. (ISBN 0471720380), « The individual constituents », p. 207
- (en) RATHBONE EB, PATEL GD, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL, « Occurrence of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis by gas-liquid chromatography and by high-performance liquid », dans Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, no 1, 1989, p. 54-58 (ISSN 0021-8561) [résumé (page consultée le 18/07/2008.)]
- (en) RATHBONE EB, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL ., « Chirality of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis of the methyl esters by chiral high-performance liquid chromatography », dans Journal of agricultural and food chemistry, vol. 37, no 1, 1989, p. 58-60 (ISSN 0021-8561) [résumé (page consultée le 18/07/2008.)]
- (en) PubMed, « Na-Pmp », Compound Summary sur http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, NCBI. Consulté le 21/07/2008.
- (en) JECFA, « Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate », Specifications for Flavourings sur http://www.fao.org, FAO, 2006. Consulté le 18/07/2008.
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) 2-(4-methoxyphenoxy) propionic acid
- (en) Details for: (08.127) 2-(4-Methoxyphenoxy)propionic acid
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