Aldéhyde acrylique

Acroléine
Général
Nom IUPAC	Propènal
Synonymes	2-Propenal Aldéhyde acrylique Acrylaldéhyde
No CAS	107-02-8
No EINECS	203-453-4
Apparence	liquide incolore à jaune, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H4O  [Isomères] H2C=CH-CHO
Masse molaire	56,0633 g∙mol-1 C 64,27 %, H 7,19 %, O 28,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-88 °C[1]
T° ébullition	53 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 20 g/100 ml[1]
Masse volumique	(eau = 1) : 0.8[1], 1,94 (vapeur)
T° d’auto-inflammation	234 °C[1]
Point d’éclair	-26 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 2.8-31[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 29 kPa[1]
Viscosité dynamique	0,33cP (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ F N
Numéro index : 605-008-00-3 Symboles : T+ : Très toxique F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R26 : Très toxique par inhalation. R34 : Provoque des brûlures. R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques. R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 11, 24/25, 26, 34, 50,
Phrases S : 23, 26, 28, 36/37/39, 45, 61,
Transport
-    1092    Numéro ONU : 1092 : ACROLÉINE STABILISÉE
NFPA 704
3 4 3
SIMDUT[3]
B2, D1A, E, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = -26 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 orale (rat) = 46 mg/kg E : Matière corrosive nécrose de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[4]
Danger H225, H301, H311, H314, H330, H400, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H330 : Mortel par inhalation H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
LogP	0.9[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acroléine est une substance chimique de formule brute C₃H₄O aussi connue sous divers noms comme propènal, prop-2-ènal,prop-2-èn-1-al, acraldéhyde, acrylaldéhyde, aldéhyde acrylique, acquinite, aqualin, aqualine, biocide, crolean, éthylène aldéhyde, magnacide, magnacide H ou slimicide.

Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à légèrement jaunâtre. C'est un aldéhyde (H₂C=CH-CHO) extrêmement toxique par inhalation et ingestion, elle est le constituant de la papite. Les limites d'exposition atmosphérique de l'acroléine sont de l'ordre de 0,1 ppm (soit 250 microgrammes par mètre cube d'air). L'acroléine est un irritant majeur présent dans la fumée de cigarette ; sa concentration peut varier de 0,006 à 0,120 ppm en atmosphère enfumée.

Elle a pour origine l'incendie de matières plastiques (décès par suffocation), les fruits pourrissants, la décomposition de graisses. Elle se forme lorsque les acides gras présents dans les viandes se dégradent sous l’action de la chaleur (barbecues). Les acides gras à longues chaînes brisent les liens qui les liaient au glycérol, puis la molécule de glycérol perd deux molécules d’eau pour former l’acroléine. Elle contribue aussi au parfum des caramels préparés par chauffage en décomposition partielle du saccharose.

Propriétés

L'acroléine possède les propriétés dues au groupement aldéhyde et à la présence de la double liaison C=C (addition d'hydracides). Elle fait partie de la famille des aldéhydes alpha insaturés. C'est un composé instable qui se polymérise facilement à la lumière pour former du disacryl (solide plastique). Elle prend naissance à chaud dans les graisses et les huiles (d'où son nom : âcre-oléine).

L'industrie pharmaceutique et chimique des matières plastiques, utilisant l'alcool allylique (CH2=CH-CH2-OH) pourrait avoir un effet hépatotoxique suite à la formation d'acroléine par l'ADH, cela produirait la libération du fer de la ferritine qui induirait un processus de lipoperoxydation (Lauwerijs).

Préparation

On la prépare industriellement en passant des vapeurs de glycérol sur du sulfate de magnésium chauffé de 330 à 340 °C. On l'obtient également par cultures de Bacillus amaracrylus sur du glycérol.

L'acroléine est également préparée à l'aide d'un procédé industriel utilisant des catalyseurs composés de différents oxydes (molybdène, vanadium, nobium...). Ce procédé consiste en une oxydation sélective du propène en acroléine.

Utilisations

L'acroléine est utilisée pour la fabrication de matières plastiques, de parfums, et dans de nombreuses synthèses organiques. Elle est également utilisée comme intermédiaire réactionnel pour la préparation de la DL-méthionine. C'est un composé toxique, irritant la peau et les muqueuses, hautement lacrymogène, qui a été utilisé comme gaz de combat durant la Première Guerre mondiale.

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité ;

Références

• Portail de la chimie