D-Glucuronolactone

Glucuronolactone
Structure chimique du Glucuronolactone.
Général
Nom IUPAC	(2R)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-2-hydroxy-acetaldehyde
Synonymes	Acide glucuronique lactone D-Glucuronolactone
No CAS	32449-92-6
No EINECS	251-053-3
PubChem	92283
Apparence	Poudre incolore et inodore
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H8O6  [Isomères]
Masse molaire	176,1241 g∙mol-1 C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	177,5 °C[1]
Solubilité	Soluble dans l'eau (25,7 g⋅100 mL-1)[1]
Écotoxicologie
DL50	10,7 g⋅Kilogramme-1 rat oral > 20 g⋅Kilogramme-1 souris oral[1].
Composés apparentés
Isomère(s)	Acide ascorbique, Acide érythorbique
Autres composés	Acide glucuronique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le glucuronolactone est un composant chimique produit naturellement dans le foie humain par le métabolisme du glucose. Il est aussi utilisé dans l'alimentation.

Sommaire 1 Structure et propriétés 1.1 Structure 1.2 Propriétés physiques 2 Utilisation 3 Santé 3.1 Légende urbaine 3.2 Effets 4 Notes et références 5 Voir aussi 5.1 Articles connexes

Structure et propriétés

Structure

Le glucuronolactone est une lactone (ester cyclique) dérivé de l'acide glucuronique. Contrairement au glucose, le Carbone 1 n'est pas asymétrique et ne se comporte pas en anomère.

Sa formule chimique est C₆H₈O₆.

Propriétés physiques

Le glucuronolactone est un solide incolore et inodore, soluble dans l'eau (25,7 g⋅100 mL^-1[1]).

Utilisation

On trouve le glucuronolactone dans quelques boissons énergisantes comme Red Bull, Monster, Rockstar, Rumba, et Red Rave. La plupart de ces boissons contiennent de la caféine, mais on y a ajouté du glucuronolactone parce qu'il a la réputation de lutter contre la fatigue et d'apporter un sentiment de bien-être.^{[réf. nécessaire]}

Santé

Légende urbaine

Le glucuronolactone a fait parler de lui en raison d'une légende urbaine selon laquelle il s'agissait d'une substance fabriquée par le gouvernement américain pendant la guerre du Viêt Nam. Cette rumeur continue à prétendre qu'il a été interdit pour avoir causé plusieurs tumeurs mortelles au cerveau.

La fausseté de cette rumeur a depuis été démontrée, puisque l'article du British Medical Journal sur lequel elle s'appuie n'a jamais existé, et que la consommation n'en a jamais été interdite. En outre, aucun avertissement n'est paru sur le site Internet de la Food and Drug Administration concernant sa capacité à provoquer des tumeurs du cerveau ou d'autres maladies^[2].

Effets

Il a été prouvé que le glucuronolactone a un effet positif sur la mémoire et la concentration, en même temps qu'il agit comme un antidépresseur et un stimulant.^{[réf. nécessaire]} Mais à forte dose, le Glucuronolactone serait toxique pour les reins^[3].

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

• Acide glucuronique

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