469-21-6

469-21-6: Doxylamine

doxylamine

Général

Nom IUPAC (RS)-N,N-diméthyl-2-(1-phényl-1-pyridin-2-yl-éthoxy)-éthanamine

N^o CAS 469-21-6

N^o EINECS 207-414-2

Code ATC R06AA09

DrugBank DB00366

PubChem 3162

SMILES

c1([C@@](c2ccccn2)(OCCN(C)C)C)ccccc1
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C17H22N2O/c1-17(20-14-13-19(2)3,15-9-5-4-6-10-15)16-11-7-8-12-18-16/h4-12H,13-14H2,1-3H3

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₇H₂₂N₂O [Isomères]

Masse molaire 270,3694 g∙mol^-1
C 75,52 %, H 8,2 %, N 10,36 %, O 5,92 %,

Propriétés physiques

T° fusion 25 °C ^[1]

Écotoxicologie

DL₅₀ 470 mg/kg (souris, oral)
62 mg/kg (souris, i.v.)
460 mg/kg (souris, s.c.) ^[1]

Classe thérapeutique

Antihistaminique H₁ • hypnotique

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La doxylamine est un antihistaminique H₁ de première génération, il est utilisé pour le traitement des allergies et des insomnies légères.

Les antihistaminiques H₁ ou antagoniste des récepteurs H1 réduisent les effets de l'histamine, les antihistaminiques de première génération ne sont pas spécifiques des récepteurs périphériques, ils agissent donc également sur les récepteurs H₁ du système nerveux central.

Aujourd'hui les antihistaminiques de première génération ne sont plus utilisés en première intention pour traiter les allergies, on préfère les antihistaminiques de deuxième et troisième génération spécifiques des (en) périphériques supprimant ainsi l'effet sédatif généralement non voulu lors du traitement pour les allergies.

Ils sont à l'heure actuel utilisés pour les insomnies légères, ils ont comme avantages de ne pas provoquer ni dépendance ni d' accoutumance et la plupart d'entre eux comme la dolyxamine sont vendus sans ordonnance et ici sous le nom de Donormyl®

Sommaire

1 voir aussi

1.1 Notes et références

1.2 Articles connexes

1.3 Liens externes

voir aussi

Notes et références

↑ ^{a et b} (en) « Doxylamine » sur ChemIDplus, consulté le 29 juillet 2009

Articles connexes

Antihistaminique

Sédatif

Liens externes

Fiche BIAM : http://www2.biam2.org/www/Sub2740.html

Doxylamine

Noms commerciaux :

Donormyl®, Lidène®, Noctyl® (France),

Classe :
antihistaminique

Autres informations :
Sous classe :

Antihistaminiques

Diphenhydramine • Diménhydrinate • Carbinoxamine • Chlorphénamine • Clémastine • Méclizine • Prométhazine • Bromphéniramine • Hydroxyzine • Doxylamine • Cétirizine • Lévocétirizine • Azélastine • Loratadine • Desloratadine • Fexofénadine • Astémizole • Acrivastine

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Catégories : Antihistaminique H1 | Anticholinergique | Azine | Éther | Amine

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DrugBank	DB00366
PubChem	3162
SMILES	c1([C@@](c2ccccn2)(OCCN(C)C)C)ccccc1 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C17H22N2O/c1-17(20-14-13-19(2)3,15-9-5-4-6-10-15)16-11-7-8-12-18-16/h4-12H,13-14H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₇H₂₂N₂O [Isomères]
Masse molaire	270,3694 g∙mol^-1 C 75,52 %, H 8,2 %, N 10,36 %, O 5,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion	25 °C ^[1]
Écotoxicologie
DL₅₀	470 mg/kg (souris, oral) 62 mg/kg (souris, i.v.) 460 mg/kg (souris, s.c.) ^[1]
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