Diéthylamine

Diéthylamine: Diéthylamine

Structure de la diéthylamine

Général

Nom IUPAC diéthylamine

Synonymes N,N-Diéthylamine
N-Ethyléthanamine

N^o CAS 109-89-7

N^o EINECS 203-716-3

Apparence liquide incolore, d'odeur âcre^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₄H₁₁N [Isomères]

Masse molaire^[4] 73,1368 ± 0,0042 g·mol^-1
C 65,69 %, H 15,16 %, N 19,15 %,

Moment dipolaire 0,92 ± 0,05 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,537 nm ^[3]

Propriétés physiques

T° fusion -50 °C^[1]

T° ébullition 55,5 °C^[1]

Solubilité dans l'eau : miscible^[1]

Masse volumique 0,707 g·cm^-3^[1]

équation^[5] : $\rho=0.85379/0.25675^{(1+(1-T/496.6 )^{ 0.27027 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 223,35 à 496,6 K.
Valeurs calculées :
0,70278 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

223,35 -49,8 10,575 0,77343

241,57 -31,58 10,35159 0,75709

250,68 -22,48 10,23725 0,74873

259,78 -13,37 10,1211 0,74024

268,89 -4,26 10,00301 0,7316

278 4,85 9,88286 0,72281

287,11 13,96 9,76051 0,71386

296,22 23,07 9,63581 0,70474

305,33 32,18 9,50857 0,69544

314,43 41,28 9,3786 0,68593

323,54 50,39 9,24567 0,67621

332,65 59,5 9,10954 0,66625

341,76 68,61 8,96989 0,65604

350,87 77,72 8,8264 0,64555

359,98 86,83 8,67867 0,63474

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

369,08 95,93 8,52622 0,62359

378,19 105,04 8,3685 0,61206

387,3 114,15 8,20484 0,60009

396,41 123,26 8,03441 0,58762

405,52 132,37 7,85617 0,57458

414,63 141,48 7,66883 0,56088

423,73 150,58 7,47066 0,54639

432,84 159,69 7,25937 0,53094

441,95 168,8 7,03175 0,51429

451,06 177,91 6,78307 0,4961

460,17 187,02 6,5059 0,47583

469,28 196,13 6,18734 0,45253

478,38 205,23 5,80115 0,42428

487,49 214,34 5,27507 0,38581

496,6 223,45 3,325 0,24318

T° d'auto-inflammation 312 °C^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 1,8–10,1 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 25,9 kPa^[1]

équation^[5] : $P_{vs}=exp(49.314+\frac{-4949}{T}+(-3.9256) \times ln (T) + (9.1978E-18) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 223,35 à 496,6 K.
Valeurs calculées :
31 412,08 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

223,35 -49,8 3,7411E2

241,57 -31,58 1 463,21

250,68 -22,48 2 664,99

259,78 -13,37 4 631,32

268,89 -4,26 7 717,74

278 4,85 12 385,7

287,11 13,96 19 214,32

296,22 23,07 28 908,79

305,33 32,18 42 304,87

314,43 41,28 60 369,11

323,54 50,39 84 195,02

332,65 59,5 114 995,44

341,76 68,61 154 091,89

350,87 77,72 202 901,66

359,98 86,83 262 923,64

T (K) T (°C) P (Pa)

369,08 95,93 335 724,03

378,19 105,04 422 922,68

387,3 114,15 526 181,44

396,41 123,26 647 194,92

405,52 132,37 787 684,89

414,63 141,48 949 398,7

423,73 150,58 1 134 112,36

432,84 159,69 1 343 638,84

441,95 168,8 1 579 841,89

451,06 177,91 1 844 655,81

460,17 187,02 2 140 111,62

469,28 196,13 2 468 369,95

478,38 205,23 2 831 761,18

487,49 214,34 3 232 833,67

496,6 223,45 3,6744E6

Point critique 37,1 bar, 223,35 °C ^[6]

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (101330) + (243.18) \times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 223,35 à 328,6 K.
Valeurs calculées :
173,834 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

223,35 -49,8 155 640 2 128

230 -43,15 157 261 2 150

233 -40,15 157 991 2 160

237 -36,15 158 964 2 173

240 -33,15 159 693 2 183

244 -29,15 160 666 2 197

247 -26,15 161 395 2 207

251 -22,15 162 368 2 220

254 -19,15 163 098 2 230

258 -15,15 164 070 2 243

261 -12,15 164 800 2 253

265 -8,15 165 773 2 267

268 -5,15 166 502 2 277

272 -1,15 167 475 2 290

275 1,85 168 205 2 300

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

279 5,85 169 177 2 313

282 8,85 169 907 2 323

286 12,85 170 879 2 336

290 16,85 171 852 2 350

293 19,85 172 582 2 360

297 23,85 173 554 2 373

300 26,85 174 284 2 383

304 30,85 175 257 2 396

307 33,85 175 986 2 406

311 37,85 176 959 2 420

314 40,85 177 689 2 429

318 44,85 178 661 2 443

321 47,85 179 391 2 453

325 51,85 180 364 2 466

328,6 55,45 181 240 2 478

équation^[7] : $C_{P} = (40.851) + (2.3495E-1) \times T + (1.6164E-4) \times T^{2} + (-2.5266E-7) \times T^{3} + (7.9398E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
119,201 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 92 412 1 264

286 12,85 115 889 1 585

330 56,85 127 849 1 748

373 99,85 139 401 1 906

416 142,85 150 751 2 061

460 186,85 162 093 2 216

503 229,85 172 855 2 363

546 272,85 183 252 2 506

590 316,85 193 468 2 645

633 359,85 203 005 2 776

676 402,85 212 073 2 900

720 446,85 220 842 3 020

763 489,85 228 899 3 130

806 532,85 236 442 3 233

850 576,85 243 625 3 331

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 250 127 3 420

936 662,85 256 130 3 502

980 706,85 261 774 3 579

1 023 749,85 266 827 3 648

1 066 792,85 271 454 3 712

1 110 836,85 275 788 3 771

1 153 879,85 279 677 3 824

1 196 922,85 283 274 3 873

1 240 966,85 286 713 3 920

1 283 1 009,85 289 902 3 964

1 326 1 052,85 292 994 4 006

1 370 1 096,85 296 136 4 049

1 413 1 139,85 299 272 4 092

1 456 1 182,85 302 562 4 137

1 500 1 226,85 306 191 4 186

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 7,85 ± 0,1 eV (gaz)^[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,382 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

C
F

Numéro index :
612-003-00-X

Symboles :
C : Corrosif
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R35 : Provoque de graves brûlures.
R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.

Phrases S :
S3 : Conserver dans un endroit frais.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 11, 20/21/22, 35,

Phrases S : (1/2), 3, 16, 26, 29, 36/37/39, 45,

Transport

-

1154

Numéro ONU :
1154 : DIÉTHYLAMINE

NFPA 704

3

3

0

SIMDUT^[9]

B2, D1B, E,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = -27,8 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
létalité aiguë : DL50 cutanée (lapin) = 580 mg·kg^-1
E : Matière corrosive
Transport des marchandises dangereuses : classe 8

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[10]

Danger H225, H302, H312, H314, H332,

H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H332 : Nocif par inhalation

Écotoxicologie

LogP 0,58^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,02 ppm
haut : 14 ppm^[11]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La diéthylamine est une amine secondaire qui se présente sous la forme d'un liquide inflammable, fortement basique, soluble dans l'eau et l'éthanol.

La diéthylamine est synthétisée à partir d'éthanol et d'ammoniac, on obtient aussi de l'éthylamine et du triéthylamine lors de cette synthèse.

Elle est utilisée comme inhibiteur de corrosion et dans la fabrication de colorants et de résines ainsi que dans le domaine pharmaceutique.

Source

(en) Merck Index, 12th edition, 3160

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} DIETHYLAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8)

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205

↑ « Diéthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 612-003-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Diethylamine sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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Amine

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