Diastéréoisomérie
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Diastéréoisomère
Des diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères. Le terme est également fréquemment contracté en “diastéréomère”. Ce sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir.
Deux diastéréoisomères en isomérie
cis- /
trans-
Des isomères cis- et trans-(pour un cycle) (ou Z et E(pour les chaînes carbonées avec double liaison)) sont des diastéréoisomères. Un conformère n'est pas diastéréoisomère (et ni énantiomère d'ailleurs).
Pour concevoir un diastéréoisomère à partir d'une molécule possédant plusieurs centres de chiralité, il suffit de changer la configuration absolue d'un de ses centres de chiralité.
Diastéréoisomère cis (2 carbones asymétriques)
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Diastéréoisomère trans (2 carbones asymétriques)
|
Les diastéréoisomères se distinguent généralement par certaines de leurs propriétés physiques et chimiques. Ce dernier point rend possible la séparation de deux énantiomères d'un mélange racémique, grâce à l'ajout d'un radical chiral et énantiomériquement pur et donc par transformation du mélange en deux diastéréoisomères. Par la suite, la réaction inverse, effectuée après séparation des diastéréoisomères, procure respectivement les deux énantiomères précédemment mélangés.
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