Diastéréoisomère

Diastéréoisomère

Des diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères. Le terme est également fréquemment contracté en “diastéréomère”. Ce sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir.

Deux diastéréoisomères en isomérie cis- / trans-

Des isomères cis- et trans- (pour un cycle), ou Z et E (pour les chaînes carbonées avec double liaison), les conformères, rotamères, anomères, épimères, atropoisomères sont des diastéréoisomères.

Pour concevoir un diastéréoisomère à partir d'une molécule possédant plusieurs centres de chiralité, il suffit de changer la configuration absolue d'un de ses centres de chiralité.

  • Diastéréoisomère cis (2 carbones asymétriques)

  • Diastéréoisomère trans (2 carbones asymétriques)


Les diastéréoisomères se distinguent généralement par certaines de leurs propriétés physiques et chimiques. Ce dernier point rend possible la séparation de deux énantiomères d'un mélange racémique, grâce à l'ajout d'un radical chiral et énantiomériquement pur et donc par transformation du mélange en deux diastéréoisomères. Par la suite, la réaction inverse, effectuée après séparation des diastéréoisomères, procure respectivement les deux énantiomères précédemment mélangés.

Érythro / thréo

Deux préfixes communs utilisés pour distinguer certains diatéréoisomères sont thréo et érythro. Quand il est dessiné en projection de Fischer, l'isomère érythro a deux substituants identiques du même côté tandis que ceux de l'isomère thréo sont répartis des deux côtés. Les noms de ces marqueurs dérivent de ceux d'aldoses diastéréoisomériques, l'érythrose (un sirop) et le thréose (point de fusion : 126°C)

Un autre composé thréo est la thréonine, un des acides aminés essentiels et dont le diastéréoisomère érythro est appelé allo-thréonine.

L-Threonin - L-Threonine.svg D-Threonine.svg
L-Thréonine (2S,3R)
D-Thréonine (2R,3S)
L-allo-Threonine.svg D-allo-Threonine.svg
L-allo-Thréonine (2S,3S)
D-allo-Thréonine (2R,3R)

Voir aussi

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Articles connexes


v · Isomérie en chimie organique
Isomérie de constitution squelette · position · fonction · tautomérie
Stéréoisomérie chiralité · carbone asymétrique · stéréocentre · activité optique · configuration absolue · conformérie · nomenclature Cahn-Ingold-Prelog
stéréoisomérie · énantiomérie (racémique) · diastéréoisomérie · diastéréoisomérie géométrique · invertomérie · épimérie · anomérie
synthèse asymétrique · stéréosélectivité · stéréospécificité
tacticité

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