Cimetidine
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Cimétidine
Cimétidine |
|
Structure 2D de la cimétidine |
Général |
Nom IUPAC |
1-cyano-2-méthyl-3-[2-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthylsulfanyl]éthyl]guanidine |
No CAS |
51481-61-9 |
No EINECS |
257-232-2 |
Code ATC |
A02BA01 |
DrugBank |
DB00501 |
PubChem |
2756 |
SMILES |
|
InChI |
InChI=1S/C10H16N6S/c1-8-9(16-7-15-8)5-17-4-3-13-10(12-2)14-6-11/h7H,3-5H2,1-2H3,(H,15,16)(H2,12,13,14)
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Propriétés chimiques |
Formule brute |
C10H16N6S [Isomères]
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Masse molaire |
252,339 g∙mol-1
C 47,6 %, H 6,39 %, N 33,3 %, S 12,71 %,
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pKa |
6,8 [1] |
Propriétés physiques |
T° fusion |
142 °C [1] |
Solubilité |
9,38 g∙l-1 (eau, 25 °C) [1] |
Précautions |
Classification du CIRC
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Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La cimétidine est un anti-histaminique de type 2 de formule brute C10H16N6S. Elle est indiquée dans le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, et du reflux gastro-œsophagien.
Elle est métabolisée par le cytochrome P450. Les interactions médicamenteuses de cimétidine sont nombreuses; à cause de sa fixation sur l'hème du cytochrome P450, elle modifie la métabolisation d'autres médicaments.
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