C10H16N6S

C10H16N6S: Cimétidine

Cimétidine

Structure 2D de la cimétidine

Général

Nom IUPAC 1-cyano-2-méthyl-3-[2-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthylsulfanyl]éthyl]guanidine

N^o CAS 51481-61-9

N^o EINECS 257-232-2

Code ATC A02BA01

DrugBank DB00501

PubChem 2756

SMILES

CC1=C(N=CN1)CSCCNC(=NC)NC#N
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1S/C10H16N6S/c1-8-9(16-7-15-8)5-17-4-3-13-10(12-2)14-6-11/h7H,3-5H2,1-2H3,(H,15,16)(H2,12,13,14)

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₀H₁₆N₆S [Isomères]

Masse molaire 252,339 g∙mol^-1
C 47,6 %, H 6,39 %, N 33,3 %, S 12,71 %,

pKa 6,8 ^[1]

Propriétés physiques

T° fusion 142 °C ^[1]

Solubilité 9,38 g∙l^-1 (eau, 25 °C) ^[1]

Précautions

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[2]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cimétidine est un anti-histaminique de type 2 de formule brute C₁₀H₁₆N₆S. Elle est indiquée dans le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, et du reflux gastro-œsophagien.

Elle est métabolisée par le cytochrome P450. Les interactions médicamenteuses de cimétidine sont nombreuses; à cause de sa fixation sur l'hème du cytochrome P450, elle modifie la métabolisation d'autres médicaments.

Notes et références

↑ ^{a , b et c} (en) « Cimetidine » sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2009

↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

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Catégories : Antihistaminique H2 | Guanidine | Imidazole | Nitrile | Thioéther

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Général
Nom IUPAC	1-cyano-2-méthyl-3-[2-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthylsulfanyl]éthyl]guanidine
N^o CAS	51481-61-9
N^o EINECS	257-232-2
Code ATC	A02BA01
DrugBank	DB00501
PubChem	2756
SMILES	CC1=C(N=CN1)CSCCNC(=NC)NC#N eMolecules PubChem
InChI	InChI=1S/C10H16N6S/c1-8-9(16-7-15-8)5-17-4-3-13-10(12-2)14-6-11/h7H,3-5H2,1-2H3,(H,15,16)(H2,12,13,14)
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₁₆N₆S [Isomères]
Masse molaire	252,339 g∙mol^-1 C 47,6 %, H 6,39 %, N 33,3 %, S 12,71 %,
pKa	6,8 ^[1]
Propriétés physiques
T° fusion	142 °C ^[1]
Solubilité	9,38 g∙l^-1 (eau, 25 °C) ^[1]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme^[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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