Chlorobutanol

Chlorobutanol
Chlorobutanol
Chlorobutanol2d.pngChlorobutanol3d.png
Général
Nom IUPAC 1,1,1-trichloro-2-méthylpropan-2-ol
Synonymes chlorbutol
chlorétone
chlortran
trichloro-t-butyl alcool
1,1,1-trichloro-t-butyl alcool
2-(trichlorométhyl)propan-2-ol
t-trichlorobutyl alcool
trichlorisobutyl alcool
2,2,2-trichloro-1,1-diméthyléthanol
No CAS 57-15-8
No EINECS 200-317-6
Code ATC A04AD04
PubChem 5977
SMILES
InChI
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C4H7Cl3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 177,457 ± 0,01 g·mol-1
C 27,07 %, H 3,98 %, Cl 59,93 %, O 9,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion 98,75 °C [2]
T° ébullition 167,05 °C [2]
Solubilité 2,5 g·l-1 (eau,20 °C) [3]
Point d’éclair 100 °C [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36/37/39,
Écotoxicologie
LogP 2,03 [3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorobutanol ou 1,1,1-trichloro-2-méthylpropan-2-ol est un conservateur chimique, hypnotique et sédatif, et un faible anesthésiant local de nature similaire à l'hydrate de chloral.

Sommaire

Production et synthèse

Le chlorobutanol est formé par une simple addition nucléophile du chloroforme sur l'acétone. Cette réaction est dirigée basiquement par l'hydroxyde de sodium ou de potassium. Récemment, Jawwad & Kashif ont préparé le chlorobutanol avec les mêmes réactifs mais sous condition de catalyse par transfert de phase et ont ainsi obtenu de très haut rendements.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b (en) « 2-(Trichloromethyl)-2-propanol » sur NIST/WebBook, consulté le 7 juillet 2009
  3. ↑ a, b et c Entrée de « 1,1,1-Trichloro-2-methyl-2-propanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)

Voir aussi

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