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Éthynedicarboxylate de diméthyl
Éthynedicarboxylate de diméthyl 
Général Synonymes DMAD, acétylènedicarboxylate de diméthyl No CAS No EINECS SMILES InChI Apparence liquide incolore Propriétés chimiques Formule brute C6H6O4 [Isomères] Masse molaire 142,1094 g∙mol-1
C 50,71 %, H 4,26 %, O 45,03 %,Propriétés physiques T° fusion -117 °C T° ébullition 195 à 198 °C
96 à 98 °C sous 8 mm HgSolubilité insoluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques Masse volumique 1,1564 g∙cm-3 Propriétés optiques Indice de réfraction 1.447 Précautions Directive 67/548/EEC 
T
FPhrases R : 34, Phrases S : 23, 26, 27, 36/37/39, 45, Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'éthynedicarboxylate de diméthyl ou DMAD (de l'anglais dimethyl acetylenedicarboxylate) est un ester organique de formule semi-développée H3CO2C-C≡C-CO2CH3. Cet alcyne qui est stable à température et pression ambiante est un électrophile puissant. Ainsi, le DMAD comme il est appelé usuellement dans les laboratoires de chimie, est largement utilisé comme diénophile dans les réactions de cycloadditions comme celle de Diels-Alder. Il est aussi un bon accepteur de Michael[1][2].
Sommaire
Synthèse
La préparation du DMAD, peu coûteuse est aujourd'hui encore la synthèse originale du XIXème siècle[3]. L'acide maléique est bromé et l'acide dibromosuccinique résultant est déshydrohalogéné (élimination de 2 HBr) avec l'hydroxyde de potassium[4]. L'acide dicarboxylique est alors esterifié avec du méthanol et de l'acide sulfurique comme catalyseur[5].
Précaution
Le DMAD est lacrymogène et vésicant.
Notes et références
- ↑ Dimethyl Acetylenedicarboxylate in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Stelmach, J. E.; Winkler, J. D; 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289
- ↑ Dimethyl Acetylene Dicarboxylate, Sahoo, Manoj Kumar; SYNLETT 2007, No. 13, pp. 2142–2143. DOI:10.1055/s-2007-984894
- ↑ Ueber Acetylendicarbonsäure, Bandrowski, E.; Chemische Berichte band 10, 1877, p. 838.
- ↑ Acetylenedicarboxyltic acid, Abbott, T. W.; Arnold, R. T.; Thompson, R. B.; Org. Synth., Coll. Vol. 2 : 10. cv2p0010
- ↑ Dimethyl Acetylenedicarboxylate, Huntress, E. H. Lesslie, T. E.; Bornstein, J.; Org. Synth., Coll. Vol. 4 : 329. cv4p0329
Source
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dimethyl acetylenedicarboxylate ».
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