105-60-2

105-60-2

Caprolactame

Caprolactame
Caprolactame
Caprolactame
Général
Nom IUPAC Azepan-2-one
Synonymes Hexahydro-2H-azépin-2-one

Lactame aminocaproïque

epsilon-Caprolactame
No CAS 105-60-2
No EINECS 203-313-2
FEMA 4235
Apparence cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H11NO  [Isomères]
Masse molaire 113,1576 g∙mol-1
C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion 70 °C[1]
T° ébullition 267 °C[1]
Solubilité 4560 g/l(eau)
Masse volumique (eau = 1) : 1.02[1]
T° d’auto-inflammation 375 °C[1]
Point d’éclair 125 °C c.o.[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.4-8[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0.26 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 20/22, 36/37/38,
Phrases S : (2),
SIMDUT[3]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2B,
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319, H332, H335,
Classification du CIRC
Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme[2]
Écotoxicologie
LogP -0.19[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le caprolactame est un lactame à six atomes dans son cycle.Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6 .

Sommaire

synthèse

On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann:

Beckmann-rearangement.png


Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau.


Notes et références de l'article

  1. ↑ a , b , c , d , e , f , g , h  et i  CAPROLACTAME, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  3. ↑ « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. ↑ Numéro index 613-069-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi

Articles connexes

Liens et documents externes

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