64-04-0

Phényléthylamine
Structure d'une phényléthylamine
Général
Nom IUPAC	2-phényléthanamine
No CAS	64-04-0
No EINECS	200-574-4
PubChem	1001
FEMA	3220
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CCN eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H11N  [Isomères]
Masse molaire	121,1796 g∙mol-1 C 79,29 %, H 9,15 %, N 11,56 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-60 °C
T° ébullition	200 °C
Masse volumique	0,965 g/cm³
Point d’éclair	81 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Symboles : C : Corrosif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 22, 34,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Les phényléthylamines (PEA) sont des alcaloïdes monoaminés. Dans le cerveau, elles jouent le rôle de neurotransmetteurs. Dans la nature, les phényléthylamines sont synthétisées à partir de phénylalanine, un acide aminé. On les retrouve également telles quelles dans les aliments ayant subi une fermentation, comme le fromage. Ce sont des liquides incolores qui forment un sel avec le dioxyde de carbone (CO₂) au contact de l'air. Les phényléthylamines d'origine alimentaire pourraient avoir des effects psychoactifs, mais leur catabolisme rapide par l'enzyme MAO-B empêche des concentrations élevées.

Les phényléthylamines substituées constituent une branche et diverses classes de composés qui peuvent être des alcaloïdes, des hormones, des neurotransmetteurs, des stimulants divers, des produits hallucinogènes, entactogènes, anorexigènes, bronchodilatateurs ou antidépresseurs.

La structure des phényléthylamines peut être retrouvée dans le LSD et certaines morphines. Le chocolat en contient aussi ^[1],[2].

Structure générale des phényléthylamines et amphétamines

Les phényléthylamines substituées modifient l'anneau phényl et le groupe aminé :

• Les amphétamines sont des phényléthylamines qui portent un groupe alpha-methyl (α-CH₃);
• les catécholamines portent deux groupes hydroxydes en position 3 et 4 de l'anneau phényl.
• La phénylalanine et la tyrosine portent un groupe carboxylique en position alpha.

Notes

Voir aussi

• Catécholamines
• Méthylphénidate

• Portail de la chimie
• Portail de la médecine
• Portail de la pharmacie