CH3(CH2)16COOH

CH3(CH2)16COOH

Acide stéarique

Acide stéarique
Structure de l'acide stéarique
Structure de l'acide stéarique
Général
Nom IUPAC acide octadécanoïque
Synonymes Acide n-octadécylique
No CAS 57-11-4
No EINECS 200-313-4
PubChem 5281
No E E570
FEMA 3035
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs ou poudre, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C18H36O2  [Isomères]
Masse molaire 284,4772 gmol-1
C 76 %, H 12,76 %, O 11,25 %,
Propriétés physiques
T° fusion 68,8 °C [2]
T° ébullition 383 °C [2]
Solubilité 0.597 mg/L (eau, 25 °C) [2]
Masse volumique 0,94 g/cm³ [3]
T° d’auto-inflammation 395 °C [3]
Point d’éclair 196 °C [3]
Pression de vapeur saturante à 174 °C : 133 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F
Phrases R : 38,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[4]
Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL50 4640mg/kg (rat, oral)
23mg/kg (souris, i.v.) [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide stéarique (du grec « stear », qui signifie graisse) ou acide octadécanoïque (nom IUPAC) est un acide gras à chaîne longue, qu'on symbolise par les nombres 18:0 pour indiquer qu'il a 18 atomes de carbone et aucune liaison covalente double : c'est un acide gras saturé. A température ambiante, il forme un solide blanc. Sa température de fusion est d'environ 70 °C. L'acide stéarique est abondant dans toutes les graisses animales sous la forme de l'ester tristéarate de glycérine (stéarine) C57H110O6 (surtout chez les ruminants) ou végétales. Il sert industriellement à faire des huiles, des bougies et des savons.

Sa formule chimique semi-developpée est :

CH3-[CH2]16-COOH.

Les acides stéarique, laurique, myristique et palmitique constituent un groupe important d'acides gras.

Sommaire

Rôle dans la peinture à l'huile

L'acide stéarique est un acide gras saturé : il ne possède donc pas d'insaturation pouvant être oxydée par l'oxygène de l'air. Ainsi, il ne polymérise pas comme les acides gras insaturés. Il reste donc sous sa forme de solide mou à l'air libre et a température ambiante et est utilisé comme plastifiant des liants huileux polymérisés (avec l'acide palmitique).

Utilisations

L'acide stéarique est utilisé comme :

Voir aussi

Notes et références

  1. a  et b ACIDE STEARIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a , b , c  et d (en) « Stearic acid » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
  3. a , b  et c Entrée du numéro CAS « 57-11-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. « Acide stéarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  5. Codex Alimentarius, Noms de catégorie et système international de numérotation des additifs alimentaires. CAC/GL 36-1989, p1-35. [lire en ligne] [pdf]
  6. Commission européenne, « La directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », dans Journal officiel, no L 61, 18/03/1995, p. 1-56 . [lire en ligne] [pdf]
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