C8H16O4

C8H16O4

Métaldéhyde

Métaldéhyde
Métaldéhyde
Général
No CAS 108-62-3
No EINECS 203-600-2
SMILES
InChI
Apparence solide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C8H16O4  [Isomères]
Masse molaire 176,2102 gmol-1
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion 246 °C
T° ébullition 110 °C
Solubilité 190 mg/l dans l'eau à 22 °C;
222 mg/L dans l'eau à 20 °C;
peu soluble dans l'éthanol.
Soluble dans le benzène et le chloroforme
Masse volumique 1,27 g/cm³
Pression de vapeur saturante 0,3 hPa (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 10, 22,
Phrases S : (2), 13, 25, 46,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[1]
B4 : Solide inflammable
B4,
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H228, H302,
Écotoxicologie
DL50 227 mg/kg rat oral
2275 mg/kg rat peau
CL50 203 mg/m³/4 heures rat inhalation
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le métaldéhyde est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet molluscicide, et qui est employé pour tuer des limaces et autres gastéropodes.

Chimiquement le métaldéhyde est un polymère cyclique d'acétaldéhyde, avec le nom d'IUPAC : r-2, c-4, c-6, c-8-tétramethyl-1,3,5,7-tétroxocane. L'acétaldéhyde étant un liquide à faible point d'ébullition (21 °C), il est remplacé dans certaines réactions chimiques par un de ses polymères cycliques, le métaldéhyde ou le paraldéhyde (trimère cyclique de l'acétaldéhyde). A température ambiante, Le métaldéhyde est un solide de couleur blanchâtre.

Il est vendu sous de diverses marques de fabrique comme par exemple l'Antimilice, Ariotox, Cekumeta, Deadline, Halizan, Limatox, Limeol, Meta, Metason, Mifaslug, Namekil...

Le métaldéhyde est un composé très toxique y compris pour l'Homme. Il est généralement utilisé sous forme de comprimés et il convient donc d'éviter de l'ingérer. Il est en outre inflammable.

D'un point de vue toxique, son action est mal connue. En effet, bien qu'il soit facilement hydrolysé en acétaldéhyde notamment et que l'acétaldéhyde est un neurotoxique bien connu, les effets sur l'organisme du métaldéhyde ne correspondent pas à ceux de l'acétaldéhyde. On remarquera cependant que cette action existe cependant en plus d'autres tel un effet irritant bien marqué. Les effets les plus marqués sont une sorte d'ébriété et une hypersalivation.

Plus généralement, le metaldéhyde est un aldéhyde c'est-à-dire un composé de formule R-CHO, de forme cyclique et dont le 2e substituant est en position méta sur le polymère R. Dans la position méta les substituants sont liés à des carbones adjacents sur le polymère cyclique.

Lien externe

Références

  1. « Tétraacétaldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  2. Numéro index 605-005-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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