C8H10ClN5O3S

Thiamethoxam
Général
Nom IUPAC	(E,Z)-3-(2-chloor-thiazool-5-ylmethyl) -5-methyl-[1,3,5]oxadiazinaan-4-ylideen -N-nitroamine
No CAS	153719-23-4
No EINECS	428-650-4
SMILES	CN\2COCN(CC1=CN=C(Cl)S1)C2=N/[N+]([O-])=O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C8H10ClN5O3S/c1-12-4-17-5-13(8(12)11-14(15)16)3-6-2-10-7(9)18-6/h2H,3-5H2,1H3/b11-8?
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H10ClN5O3S  [Isomères]
Masse molaire	291,715 g∙mol-1 C 32,94 %, H 3,46 %, Cl 12,15 %, N 24,01 %, O 16,45 %, S 10,99 %,
Propriétés physiques
T° fusion	139,1 °C
Solubilité	4,1 g.L-1 (20 °C)
Masse volumique	1,57
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Numéro index : 613-267-00-9 Classification : Xn; R22 - N; R50-53 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 22, 50/53,
Phrases S : 2, 60, 61, [1]
Écotoxicologie
DL50	1563 mg/kg (rat, orale)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thiamethoxam (ou thiamétoxam, ou thiaméthoxame) est un pesticide (insecticide systémique) utilisé dans le cadre de la lutte contre les taupins et les pucerons. Il est interdit en Allemagne, en Slovénie, et en Italie^[2].

Sructure et propriétés physiques

Le thiamethoxam fait partie de la famille des néo-nicotinoïdes, une famille de neurotoxique, tout comme la clothianidine et l'imidaclopride.

Le thiamethoxam (numéro cas 153719-23-4) à la formule brute chimique C₈H₁₀ClN₅O₃S et sa masse molaire est de 291,712 g.mol^-1.

Le thiamethoxam est soluble dans l'eau (4,1 g.L^-1 à 20 °C) et sa température de fusion est de 139,1 °C.

Utilisation

Le thiamethoxam rentre dans la composition de produit phytosanitaire (insecticide neurotoxique) utilisé dans le cadre de la lutte contre les taupins et les pucerons, tel que l'Actara 240S ou le Cruiser, un insecticide d'enrobage fabriqué par la société suisse Syngenta, utilisé sur les semences de maïs et de colza.

Sous forme d'Actara 25WG, il est aussi pulvérisé sur les arbres ruitiers (fruits à pépins), contre le charançon de la prune, la mineuse marbrée, le puceron rose du pommier, la psylle du poirier et la punaise de la molène.

Les caractéristiques du thiamethoxam :

• Stablilité
• Toxicité extrême et non-sélective pour tous les insectes en général
• Une persistance d’action dans la plante élevée, et circule dans toutes les parties de la plante pendant son cycle de végétation

Le Thiamétoxam a été inscrit sur l’Annexe I de la Directive 91/414/CEE en 2007^[3].

Systémique

Le thiaméthoxame, très soluble, percole dans la feuille et est transportée par la sève dans tous les organes de la plante où il peut affecter les insectes par ingestion ou par simple contact.

Toxicologie

Il est étiqueté comme Poison. En laboratoire, et au delà d'une certaine dose, il affecte le foie, les reins et le système nerveux des animaux qui y sont exposés. Chez des femelles gestantes, il provoque « des effets chez les petits à des doses qui ne causent pas d’effets chez la mère ». Actara 25WG est irritant pour les yeux et la peau des animaux testés.

Surmortalité des abeilles

Le thiaméthoxame parmi d'autres pesticides est mis en cause dans le phénomène de surmortalité des abeilles. Cette molécule pouvant migrer vers les pollens et les nectars de la plante et atteindre les insectes butineurs. Selon l'AFSAA, la limite de non observation de mortalité chez l'abeille est de 1.8 nanogrammes/abeille pour une exposition de 10 jours et des doses de 5 nanogrammes/abeille perturbent le retour à la ruche.^[4]

Selon le mode d'épandage les concentrations de thiaméthoxame dans les pollens de mais récolté par les abeilles peuvent atteindre 4.8 microgrammes/kg.

L'AFSAA considère le risque comme acceptable pour une application en enrobage de semence de maïs et recommande d'éloigner les ruches à une distance de 3 kilometres des cultures traitées ou de cultures suivantes et susceptibles de contenir des résidus de thiaméthoxam.

Notes et références

Voir aussi

Article connexe

• Imidaclopride

Liens externes

• [pdf] Union nationale de l’apiculture française Conférence de presse, Paris, 29 janvier 2008
• (en) Toxicology and regulation of Thiamethoxam [pdf]
• Rapport canadien d'évaluation

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