C5H4N4O3

C5H4N4O3

Acide urique

Acide urique
Structure de l'acide urique
Structure de l'acide urique
Général
Nom IUPAC 7,9-dihydro-1H-purine-2,6,8(3H)-trione
Synonymes 2,6,8-trioxypurine
No CAS 69-93-2
DrugBank DB01696
PubChem 1175
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute C5H4N4O3  [Isomères]
Masse molaire 168,1103 gmol-1
C 35,72 %, H 2,4 %, N 33,33 %, O 28,55 %,
pKa 3,89
Propriétés physiques
T° fusion 300 °C
Solubilité faible dans l'eau
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Représentation tridimensionnelle de l'acide urique

L’acide urique (C5H4N4O3) est une molécule quasiment insoluble dans l’eau.

L’acide urique est le produit de dégradation et d'excrétion des purines chez l'homme et les primates supérieurs, qui ne possèdent plus l'enzyme conduisant à l'allantoïne présente chez la plupart des autres mammifères. Chez les oiseaux et les reptiles, l'acide urique est aussi le produit d'élimination des purines, mais l'élimination se fait dans les selles et non dans les urines comme chez l'homme.

L’acide urique est présent en faible quantité dans le sang (uricémie) des mammifères (20 à 70 mg/l chez l’être humain).

Urate

Structure de l’ion urate, base conjuguée de l’acide urique
  • Comme la plupart des acides, les textes en biochimie désignent en général l'acide urique sous le nom de son anion, l'urate.
  • Les sels de l'acide urique s'appellent des urates (urate de sodium, urate de calcium, urate d'ammonium, etc.). Les urates ont en général une meilleure solubilité (à pH alcalin ou neutre) que l'acide urique, dont la cristallisation est à l'origine des crises de goutte.

Pathologie

Une augmentation de sa concentration, appelée hyperuricémie, entraîne la goutte, responsable d’arthropathies (arthrite goutteuse) et de lithiase rénale par formation de cristaux dans les reins, appelés calculs rénaux.

Dans le cas de la femme enceinte, un taux élevé d’acide urique, combiné à une hypertension artérielle et une perte anormale d'albumine dans les urines doivent entraîner une surveillance à cause des risques de toxémies.

Microscopiquement, les dépôts d'urates se présente comme une substance d'aspect peigné, peu colorable, entourée d'une réaction macrophagique, histiocytaire, très peu gigantocellulaire. Cette substance peut disparaître partiellement lors de la fixation formolée.

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