C3H3N

Acrylonitrile
Général
Nom IUPAC	2-propenenitrile
Synonymes	Cyanure de vinyle
No CAS	107-13-1
No EINECS	203-466-5
Code ATC	Incolore (ou jaune pâle)
Apparence	liquide incolore ou jaune pâle, d'odeur âcre.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H3N  [Isomères]
Masse molaire	53,0626 g∙mol-1 C 67,91 %, H 5,7 %, N 26,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-84 °C[1]
T° ébullition	77 °C[1]
Solubilité	7 g/100 mL à 20 °C
Masse volumique	(eau = 1) : 0.8[1]
T° d’auto-inflammation	481 °C[1]
Point d’éclair	-1 °C c.f.[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 3.05-17.0[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 11.0 kPa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T F N
Numéro index : 608-003-00-4 Classification : F; R11 - Carc. Cat. 2; R45 - T; R23/24/25 - Xi; R37/38-41 - R43 - N; R51-53 Symboles : T : Toxique F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R41 : Risque de lésions oculaires graves. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R45 : Peut provoquer le cancer. R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R37/38 : Irritant pour les voies respiratoires et la peau. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 11, 23/24/25, 37/38, 41, 43, 45, 51/53,
Phrases S : 9, 16, 45, 53, 61, [2]
Transport
-    1093    Numéro ONU : 1093 : ACRYLONITRILE STABILISÉ
NFPA 704
3 4 2
SIMDUT[4]
B2, D1A, D2A, D2B, F, B2 : Liquide inflammable point d'éclair =0,0 °C coupelle fermée méthode Tag D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 cutanée (cobaye) =200 mg/kg D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal; sensibilisation de la peau chez l'animal F : Matière dangereusement réactive sujet à une réaction violente de polymérisation Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[5]
Danger H225, H301, H311, H315, H317, H318, H331, H335, H350, H411, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
LogP	0.25[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Acrylonitrile

L' Acrylonitrile (CH₂=CH-C≡N), est un nitrile liquide hautement inflammable d'odeur âcre. Il est également connu sous le nom de Cyanoethylène, vinyl cyanide, cyanure vinylique ou propène nitrile¹. Le nitrile acrylique est le monomère de macromolécules constituant des fibres textiles (Orlon, Crylor). En copolymérisation avec le butadiène, il fournit des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux huiles et aux agents chimiques, et, avec le butadiène et le styrène, il forme des résines solides de hautes performances (résines ABS).
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit en outre à l'acide acrylique² dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

Obtention

Dans l'obtention de l'acrylonitrile, l'acétylène (qui avait supplanté depuis 1950 l'oxyde d'éthylène) tend à être remplacé par le propylène que l'on oxyde en présence d'ammoniac.
Il peut être obtenu par réaction entre le cyanure d'hydrogène HCN, et le méthoxyméthane(CH₂)₂O ou l'acétylène. La plus grande partie de l'acrylonitrile est industriellement synthétisée par la réaction entre le propène, l'ammoniac et l'oxygène, catalysée par le molybdène.

L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

Utilisation

L'acrylonitrile CH₂ = CH - CN est le monomère précurseur de polymères de synthèse comme le polyacrylonitrile, les fibres acryliques, le nylon, le caoutchouc synthétique.
Il est utilisé dans la fabrication de l'acrylonitrile butadiène styrène (ABS), dérivé important des polymères acryliques très utilisé dans les véhicules qui nécessitent un faible poids et une résistance élevée aux chocs. Ce matériau est un copolymère d’acrylonitrile, de butadiène et de styrène, d’où son nom d'ABS.

Voir article connexe sur la toxicité de ce produit : http://www.ledevoir.ca/2009/02/06/231895.html

¹ : Toxicité du produit, voir : http://www.ec.gc.ca/planp2-p2plan/default.asp?lang=Fr&n=28D7A173-1

² :Fiche documentaire concernant le Lot 2 du plan de gestion des produits chimiques du gouvernement du Canada, le 16 mai 2008; voir: http://www.ec.gc.ca/default.asp?lang=Fr&xml=942CD830-FD7D-4947-908A-458BB9DAB5F1

Ce document provient de « http://fr.wikipedia.org/wiki/Acrylonitrile_butadi%C3%A8ne_styr%C3%A8ne ».

Notes et références

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