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Chloroquine
Chloroquine 
Général Nom IUPAC N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-N,N-diethyl-pentane-1,4-diamine No CAS No EINECS Code ATC DrugBank PubChem SMILES InChI Apparence poudre blanche cristalline hygroscopique Propriétés chimiques Formule brute C18H26ClN3 [Isomères] Masse molaire 319,872 g∙mol-1
C 67,59 %, H 8,19 %, Cl 11,08 %, N 13,14 %,pKa 10,1 Propriétés physiques T° fusion 289 °C décomposition T° ébullition 460,6 °C Solubilité 10,6 mg/L eau à 25 °C.
Presqu'insoluble dans l'éthanol et le méthanolMasse volumique 1,111 g/cm³ Pression de vapeur saturante 1,15·10-8 mmHg Précautions Classification du CIRC Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1] Écotoxicologie DL50 311 mg/kg souris oral
21.6 mg/kg souris i.v.
150 mg/kg souris s.c.
66 mg/kg souris i.p.Classe thérapeutique Antipaludéen Données pharmacocinétiques Métabolisme Hépatique Demi-vie d’élim. 30 à 60 jours Excrétion Urinaire Considérations thérapeutiques Voie d’administration Orale Précautions Toxicité cardiaque Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La chloroquine est un antipaludique de la famille des amino-4-quinoléines. C'est avec la quinine le traitement qui a été le plus employé en préventif comme en curatif contre le paludisme
Découverte en 1934 par Hans Andersag dans les laboratoires de l'I.G. Farbenindustrie A.G. à Elberfeld, Allemagne, c'est le premier anti-malarique de synthèse, commercialisé sous forme de sulfate de chloroquine et sous le nom de Resochin. En France, elle a été mise sur le marché en 1949 sous le nom de Nivaquine.
Dès 1960 apparaissent les premières chloroquirésistances en Amérique du Sud et en Asie du Sud-Est. Depuis, des cartes sont régulièrement mises à jour, avec en zone I l'absence de chloroquirésistance, en zone II présence de chloroquirésistance et en zone III multirésistance.
Elle est toujours prescrite en préventif seule dans les pays du groupe I et associée à la Paludrine dans les pays du groupe II, à raison de :
- 100 mg/j (adulte)
- 1,7 mg/kg/j (enfant)
En curatif, pour les accès palustre à Plasmodium falciparum on lui préfère l'association Atovaquone + Proguanil (Malarone®) ou la quinine.
Pour les infections à espèces plasmodiales dites « mineures » (Plasmodium vivax, Plasmodium ovale, Plasmodium malariae) et dans les rares cas d'accès simple à Plasmodium falciparum chloroquino-sensible, elle est utilisée en première intention à la dose de 10 mg/kg les deux premiers jours, puis 5 mg/kg/j le troisième et dernier jour.
Elle est également prescrite dans la polyarthrite rhumatoïde ou le lupus.
Liens externes
Notes et références
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
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