C18H26ClN3

C18H26ClN3

Chloroquine

Chloroquine
Chloroquine
Général
Nom IUPAC N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-N,N-diethyl-pentane-1,4-diamine
No CAS 54-05-7
No EINECS 200-191-2
Code ATC BA01 BA02
DrugBank DB00608
PubChem 2719
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche cristalline hygroscopique
Propriétés chimiques
Formule brute C18H26ClN3  [Isomères]
Masse molaire 319,872 gmol-1
C 67,59 %, H 8,19 %, Cl 11,08 %, N 13,14 %,
pKa 10,1
Propriétés physiques
T° fusion 289 °C décomposition
T° ébullition 460,6 °C
Solubilité 10,6 mg/L eau à 25 °C.
Presqu'insoluble dans l'éthanol et le méthanol
Masse volumique 1,111 g/cm³
Pression de vapeur saturante 1,15·10-8 mmHg
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Écotoxicologie
DL50 311 mg/kg souris oral
21.6 mg/kg souris i.v.
150 mg/kg souris s.c.
66 mg/kg souris i.p.
Classe thérapeutique
Antipaludéen
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 30 à 60 jours
Excrétion Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Précautions Toxicité cardiaque
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La chloroquine est un antipaludique de la famille des amino-4-quinoléines. C'est avec la quinine le traitement qui a été le plus employé en préventif comme en curatif contre le paludisme

Découverte en 1934 par Hans Andersag dans les laboratoires de l'I.G. Farbenindustrie A.G. à Elberfeld, Allemagne, c'est le premier anti-malarique de synthèse, commercialisé sous forme de sulfate de chloroquine et sous le nom de Resochin. En France, elle a été mise sur le marché en 1949 sous le nom de Nivaquine.

Dès 1960 apparaissent les premières chloroquirésistances en Amérique du Sud et en Asie du Sud-Est. Depuis, des cartes sont régulièrement mises à jour, avec en zone I l'absence de chloroquirésistance, en zone II présence de chloroquirésistance et en zone III multirésistance.

Elle est toujours prescrite en préventif seule dans les pays du groupe I et associée à la Paludrine dans les pays du groupe II, à raison de :

  • 100 mg/j (adulte)
  • 1,7 mg/kg/j (enfant)

En curatif, pour les accès palustre à Plasmodium falciparum on lui préfère l'association Atovaquone + Proguanil (Malarone®) ou la quinine.

Pour les infections à espèces plasmodiales dites « mineures » (Plasmodium vivax, Plasmodium ovale, Plasmodium malariae) et dans les rares cas d'accès simple à Plasmodium falciparum chloroquino-sensible, elle est utilisée en première intention à la dose de 10 mg/kg les deux premiers jours, puis 5 mg/kg/j le troisième et dernier jour.

Elle est également prescrite dans la polyarthrite rhumatoïde ou le lupus.

Liens externes

Notes et références

  1. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
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