54-05-7

Chloroquine
Général
Nom IUPAC	N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-N,N-diethyl-pentane-1,4-diamine
No CAS	54-05-7
No EINECS	200-191-2
Code ATC	BA01 BA02
DrugBank	DB00608
PubChem	2719
SMILES	CCN(CC)CCCC(C)NC1=C2C=CC(=CC2=NC=C1)Cl eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C18H26ClN3/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21)/f/h21H
Apparence	poudre blanche cristalline hygroscopique
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H26ClN3  [Isomères]
Masse molaire	319,872 g∙mol-1 C 67,59 %, H 8,19 %, Cl 11,08 %, N 13,14 %,
pKa	10,1
Propriétés physiques
T° fusion	289 °C décomposition
T° ébullition	460,6 °C
Solubilité	10,6 mg/L eau à 25 °C. Presqu'insoluble dans l'éthanol et le méthanol
Masse volumique	1,111 g/cm³
Pression de vapeur saturante	1,15·10-8 mmHg
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[1]
Écotoxicologie
DL50	311 mg/kg souris oral 21.6 mg/kg souris i.v. 150 mg/kg souris s.c. 66 mg/kg souris i.p.
Classe thérapeutique
Antipaludéen
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	30 à 60 jours
Excrétion	Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale
Précautions	Toxicité cardiaque
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La chloroquine est un antipaludique de la famille des amino-4-quinoléines. C'est avec la quinine le traitement qui a été le plus employé en préventif comme en curatif contre le paludisme

Découverte en 1934 par Hans Andersag dans les laboratoires de l'I.G. Farbenindustrie A.G. à Elberfeld, Allemagne, c'est le premier anti-malarique de synthèse, commercialisé sous forme de sulfate de chloroquine et sous le nom de Resochin. En France, elle a été mise sur le marché en 1949 sous le nom de Nivaquine.

Dès 1960 apparaissent les premières chloroquirésistances en Amérique du Sud et en Asie du Sud-Est. Depuis, des cartes sont régulièrement mises à jour, avec en zone I l'absence de chloroquirésistance, en zone II présence de chloroquirésistance et en zone III multirésistance.

Elle est toujours prescrite en préventif seule dans les pays du groupe I et associée à la Paludrine dans les pays du groupe II, à raison de :

• 100 mg/j (adulte)
• 1,7 mg/kg/j (enfant)

En curatif, pour les accès palustre à Plasmodium falciparum on lui préfère l'association Atovaquone + Proguanil (Malarone®) ou la quinine.

Pour les infections à espèces plasmodiales dites « mineures » (Plasmodium vivax, Plasmodium ovale, Plasmodium malariae) et dans les rares cas d'accès simple à Plasmodium falciparum chloroquino-sensible, elle est utilisée en première intention à la dose de 10 mg/kg les deux premiers jours, puis 5 mg/kg/j le troisième et dernier jour.

Elle est également prescrite dans la polyarthrite rhumatoïde ou le lupus.

Liens externes

• Spectre UV, visible et spectre de masse sur NIST

Notes et références

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