C15H16O2

C15H16O2

Bisphénol A

Bisphénol A
Structure du bisphénol A
Structure du bisphénol A
Général
Nom IUPAC 4,4'-dihydroxy-2,2-diphénylpropane
No CAS 80-05-7
No EINECS 201-245-8
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C15H16O2  [Isomères]
Masse molaire 228,2863 g∙mol-1
C 78,92 %, H 7,06 %, O 14,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion 152 à 153 °C[1]
T° ébullition 360 °C [2] ;
250 à 252 °C (1,7 kPa)[1]
Solubilité 300 mg/l (eau) [2]
Masse volumique (eau = 1) : 1.2[1]
T° d’auto-inflammation 600 °C[1]
Point d’éclair 207 °C c.o.[1]
Pression de vapeur saturante à 190 °C : 87 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 37, 41, 43, 62,
Phrases S : (2), 26, 36/37, 39, 46,
SIMDUT[3]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A, D2B,
SGH[4]
SGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H317, H318, H335, H361f,
Écotoxicologie
LogP 3.32[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Bisphénol A (BPA) est un composé chimique issu de la réaction entre deux équivalents de phénol et un équivalent d'acétone. La molécule contient deux groupements fonctionnels phénols et fait partie des composés organiques aromatiques. Ses autres noms sont aussi 4,4'-(propan-2-ylidène)diphénol ou p,p'-isopropylidènebisphénol.

Comme le nonylphénol, le bisphénol A est un œstrogéno-mimétique[5] capable de se lier au récepteur α des œstrogènes. Son action serait environ 1 000 fois inférieure à celle de l’œstradiol, mais il est très présent dans notre environnement (environ trois millions de tonnes de BPA sont produites chaque année dans le monde[6]) et dans le corps humain.

Sommaire

Histoire

La première synthèse chimique du bisphénol A est due à A. P. Dianin en 1891. Il a été très étudié dans les années 1930 au cours de la recherche d'œstrogènes de synthèse. Il ne fut jamais utilisé comme œstrogène de synthèse du fait de la découverte à la même époque d'un autre composé de synthèse, le diéthylstilbestrol, dont les propriétés se révélèrent plus intéressantes.

Utilisations

Le bisphénol A est utilisé à l'heure actuelle comme monomère pour la fabrication industrielle par polymérisation de plastiques de type polycarbonate et de résines époxy.

Il est également utilisé comme antioxydant dans les plastifiants et le PVC, et comme inhibiteur de polymérisation dans le PVC.

Les polycarbonates sont très largement utilisés dans des produits de consommation courants depuis les lunettes de soleil et les CDs jusqu'aux récipients pour l'eau et la nourriture. En France en 2008, ils sont présents dans 90% des biberons[7].

Exemple de code d'identification

Certain de ces plastiques peuvent être repérés par le chiffre 3 (PVC), 7 (other) ou PC (polycarbonate) au centre ou en dessous du symbole de recyclage (voir Code d'identification des résines).

On note notamment que :

  • Certains polymères (résine d'obturation ou résine « composite ») utilisés pour les soins dentaires contiennent également du bisphénol A[8].
  • Les résines contenant du bisphénol A sont très utilisées comme revêtement intérieur des boîtes de conserves[réf. nécessaire].

Exposition humaine

Le bisphénol A est connu pour s'extraire des plastiques spontanément à très faible dose et plus significativement s'il est nettoyé avec des détergents puissants ou utilisé pour contenir des acides, ou des liquides à hautes températures.

95 % des échantillons d’urine collectés auprès d'adultes américains contenaient des niveaux quantifiables de BPA[9].

Il peut être accumulé dans les tissus gras. La contamination humaine se fait essentiellement par ingestion mais un passage par les voies respiratoires ou la peau est possible.

Impacts connus et suspectés sur la santé et l'environnement

La toxicité et écotoxicité du Bisphénol A est discutée.

Le bisphénol A est un xenœstrogène massivement produit et largement dispersé dans l'environnement, stable et résistant. On en trouve maintenant dans presque tous les organismes vivants, les nourrissons étant les plus à risque (leur exposition pouvant être douze fois plus élevé que celle des adultes). Or un taux urinaire élevé de ce produit a été corrélé avec la survenue d'un diabète, avec la survenue de maladies cardiovasculaires ainsi qu'avec la présence d'anomalies du bilan hépatique[10]. L'exposition au bisphénol A rendrait aussi la chimiothérapie moins efficace chez les patients cancéreux.

En tant que perturbateur hormonal, il s'est montré capable d'affecter la reproduction d'animaux de laboratoire et il pourrait être un des nombreux facteurs de délétion de la spermatogenèse chez l'homme.

  • Chez le lapin, à faible dose (1 picogramme), il peut inhiber l'érection du pénis suite à des modifications des tissus du corps caverneux. Plus la dose de BPA est importante, plus les tissus sont dégradés par augmentation de collagène fibreux, dépôts de graisse, hyperplasie et fibrose[11].
  • La souris de laboratoire CD1, exposée in utero à de faibles doses de BPA, accouche de mâles présentant une prostate plus lourde et un épididyme diminué, alors que les femelles présenteront des altérations du développement des glandes mammaires[12].
  • 10 μg/kg/jour (taux proches des valeurs d’exposition actuelles d'une femme enceinte) suffisent pour induire chez la souris des anomalies de développement de la prostate fœtale (ce qui rend plausible un risque accru de cancer ultérieur[13].)
  • Le placenta ne protège pas l'embryon de l'exposition au bisphénol A. Un passage transplacentaire significatif du BPA (4 % d’une dose de 20 μg/kg donnée à la mère) est avéré chez la souris[14].

Les premières études sur l'action œstrogénique du bisphénol A datent des années 1930 durant lesquels il fut administré à des rates ayant subi une ablation des ovaires. Une action en tant qu'androgène est fortement suspectée[15]. Ces effets pourraient entraîner des problèmes de santé chez l'homme, tels qu'une diminution du taux ou de la qualité des spermatozoïdes. Le bisphénol A peut causer des anomalies de fonctionnement d'autres organes, comme le pancréas[16] ou la thyroïde[17].

L'industrie du plastique a longtemps affirmé que le bisphénol A est sans danger pour l'homme, minimisant ou réfutant les tests donnant des résultats contraires. 11 études effectuées par des industriels ne mettent aucun risque en évidence tandis que, d'après un rapport de Frederick vom Saal et Claude Hughes, 90% des 104 études indépendantes montrent un risque possible[18]. Un rapport précédent rendu public par le Centre pour l'analyse des risques de l'Université Harvard[réf. nécessaire] et financé par le Groupement américain du plastique qualifiait le risque de «faible» et «non significatif». Claude Hughes considère dans le rapport de 2004 que cette publication du centre pour l'analyse des risques n'est pas fiable parce qu'elle ne prend en compte que peu des travaux publiés depuis 2001 sur l'effet des faibles doses de BPA sur la santé.

En 2005, une équipe conduite par S.M Belcher a démontré que de faibles taux de bisphénol-A peuvent entraîner une altération du développement du fœtus chez le rat[19].

En 2006, vom Saal et Welshons[20] ont publié une analyse détaillée expliquant pourquoi certaines études, principalement menées par des laboratoires financés par l'industrie, n'obtenaient pas des résultats reproductibles sur les effets à faible dose du bisphénol-A. Un comité scientifique indépendant a réanalysé les données du rapport pour le compte d'une agence du gouvernement américain et a montré qu'en réalité un effet existe en dépit des conclusions opposées du rapport originel.

En 2007, l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) notait en conclusion de son rapport sur le Bisphénol A, sa présence dans les canalisations de transport de l'eau potable et les conteneurs. Elle préconisait que des études soient menées sur la possible propagation de cette substance dans l'eau. L’EFSA fixa alors la dose journalière admissible (DJA) à 0,05 milligrammes/kg de poids corporel pour cette substance[21].

Depuis le 18 avril 2008, Santé Canada, l'office public de santé du Canada, a classé le bisphénol A au rang de substance dangereuse[22]. Le Canada a été ainsi le premier pays à classer au rang des toxiques cette substance, ce qui doit amener États-Unis et Union européenne à se prononcer.

Le 15 août 2008, un rapport de la Food and Drug Administration aux États-Unis concluait que ce produit ne posait pas de problème de santé humaine aux niveaux d'exposition habituels pour l'homme, mais ce constat n'est pas partagé par de nombreux scientifiques y compris au sein d'un groupe consultatif de la FDA qui accuse l'agence de ne retenir que les argument avancés par les études financées par l'industrie du plastique, créant «un faux sentiment de sécurité», alors que d'autres rapports ou études alertent sur les risques liés à ce produit. L'agence s'est engagée à réétudier la question[23].

Bisphénol A et biberons

En 2008, le bisphénol A était très présent dans les plastiques alimentaires et notamment dans 90% des biberons. Face aux risques médiatisés cette année, certains fabricants de biberons (Dodie ; Avent du groupe Philips) ont décidé la même année de fabriquer des biberons sans BPA mais commercialisés plus chers[24]. Ceux-ci ont également publiés des questions/réponses sur leurs sites Internet pour rassurer les clients et leur donner leurs avis sur le bisphénol A et leurs recommandations d'utilisation des biberons actuels (notamment la chauffe[25].)

Le 17 octobre 2008, le Canada est devenu le premier pays dans le monde à interdire les biberons contenant du bisphénol A[26].

En France,dans un communiqué du 13 novembre 2008, l'Agence française de sécurité sanitaire des aliments (Afssa) s'est alignée sur les conclusions de l'Autorité européenne de sécurité des aliments (AESA) selon lesquelles l'exposition des nourrissons au Bisphénol A est largement inférieure à la dose journalière tolérable (DJT) et ce, même en cas de chauffage au micro-ondes[27]. Quelques jours plus tard, le Canard enchaîné dénonçait un conflit d'intérêt en faisant remarquer que de nombreux membres du comité d'experts de l'Afssa étaient également employés par l'industrie du plastique[28].

Début 2009, la polémique enfle. En France, le Réseau environnement santé (RES), qui regroupe associations, ONG et scientifiques, demande aussi «l'interdiction du BPA dans les plastiques alimentaires». Aux États-Unis comme en France, un certain nombre de fabricants annoncent qu'ils proposent ou vont proposer des biberons « garantis sans Bisphénol A[29]. »

Mi 2009, La société internationale d’endocrinologie a de nouveau alerté lors de son colloque annuel (10 juin 2009) sur cette question (effet perturbateur endocrinien sur la reproduction, implications dans les cancers du sein et de la prostate, dans certaines pathologies cardiovasculaires, de la thyroïde et l’obésité). Elle a appelé à réduire l’exposition de la population à ces molécules, au nom du principe de précaution. Elle a publié une «déclaration scientifique» [30],[31] dans la revue Endocrine Reviews. La déclaration juge le problème préoccupant, et appelle à renforcer la recherche.

Notes et références

  1. ↑ a , b , c , d , e , f , g  et h  BISPHENOL A, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ↑ a  et b  Entrée de « 4,4'-Isopropylidenediphenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
  3. ↑ « Bisphénol A » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. ↑ Numéro index 604-030-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. ↑ Le Bisphénol A (BPA) et les biberons ?, article scientifique École Normale Supérieure - DGESCO.
  6. ↑ « Le concept de perturbation endocrinienne et la santé humaine » Médecine/Science ; Février 2007 ; Volume 23 ; n° 2 ; Voir.
  7. ↑ Le Nouvel Observateur, 25 septembre 2008.
  8. ↑ Polydorou O, König A, Hellwig E, Kümmerer K. Long-term release of monomers from modern dental-composite materials. Eur J Oral Sci. 2009 Feb;117(1):68-75.
  9. ↑ Calafat AM, Kuklenyik Z, Reidy JA, et al. Urinary concentrations of bisphenol A and 4-nonylphenol in a human reference population. Environ Health Perspect 2005 ; 113 : 391-5.
  10. ↑ Lang IA, Galloway TS, Scarlett A et Als. Association of urinary bisphenol A concentration with medical disorders and laboratory abnormalities in adults, JAMA, 2008;300:1303-1310.
  11. ↑ DG Moon, HS Park, JB Choi, YS Kim, JJ Kim, Bisphenol a inhibits penile erection via alteration of penile histology in the rabbit Department of Urology, Korea University, Seoul, Korea (Résumé / Voir page 33/39 paragraphe P5/6 – 128) 3 groupes de lapins de laboratoire mâles (un 4ème groupe servant de témoin) ont été exposés durant 8 semaines à 3 doses différentes de Bisphénol A (BPA); 1 µg/kg, 1 nanogramme/kg, et 1 picogramme/kg. Les échantillons de tissu caverneux du pénis ont été récoltés pour les études pharmacologiques et histologiques. Dans tous les groupes traités, le tissu caverneux ne réagissait pas normalement aux tests par rapport aux témoins (p <0,01) et ce d'une manière dépendante de la dose. Le BPA a entraîné la dysfonction érectile par altération du pénis, même à une dose de l'ordre du picogramme.
  12. ↑ Markey CM, Luque EH, Munoz de Toro MM, et al. « In utero exposure to bisphenol A alters the development and tissue organization of the mouse mammary gland ». Biol Reprod 2001 ; 65 : 1215-23.
  13. ↑ Timms BG, Howdeshell KL, Barton L, et al. « Œstrogenic chemicals in plastic and oral contraceptives disrupt development of the fetal mouse prostate and urethra ». Proc Natl Acad Sci USA 2005 ; 102 : 7014-9.
  14. ↑ Zalko D, Soto AM, Dolo L, et al. « Biotransformations of bisphenol A in a mammalian model: answers and new questions raised by low-dose metabolic fate studies in pregnant CD1 mice ». Environ Health Perspect 2003 ; 111 : 309-19.
  15. ↑ Takeuchi T, Tsutsumi O, Ikezuki Y, Takai Y, Taketani Y, Positive relationship between androgen and the endocrine disruptor, bisphenol A, in normal women and women with ovarian dysfunction, Endocr J, 2004;51:165-169.
  16. ↑ Ropero AB, Alonso-Magdalena P, Garcia-Garcia E, Ripoll C, Fuentes E, Nadal A, Bisphenol-A disruption of the endocrine pancreas and blood glucose homeostasis, Int J Androl, 2008;31(2):194-200.
  17. ↑ Moriyama K, Tagami T, Akamizu T et als. Thyroid hormone action is disrupted by bisphenol A as an antagonist, J Clin Endocrinol Metab, 2002;87:5185-5190.
  18. ↑ vom Saal FS, Hughes C. An extensive new literature concerning low-dose effects of bisphenol A shows the need for a new risk assessment, Environ Health Perspect, 2005;113:926-33.
  19. ↑ Le HH, Carlson EM, Chua JP, Belcher SM. Bisphenol A is released from polycarbonate drinking bottles and mimics the neurotoxic actions of estrogen in developing cerebellar neurons. Toxicol Lett. 2008 Jan 30;176(2):149-56.
  20. ↑ vom Saal FS, Welshons W, Large effects from small exposures. II. The importance of positive controls in low-dose research on bisphenol A, Environmental Research, 2006 Jan, 100: 50-76.
  21. ↑ point sur le bisphénol A, voir aussi le dossier sur le BPA.
  22. ↑ (en) Page d'information sur le bisphénol A du gouvernement du Canada.
  23. ↑ Article du Chicago Tribune, intitulé 'A false sense of security', du 24 janvier 2009 (Voir.)
  24. ↑ « Allo, maman bobo ! », in Le Nouvel Observateur, 25 septembre 2008 et [1].
  25. ↑ Q/A Dodie et Q/A Avent.
  26. ↑ « Seul le Canada s'inquiète des biberons au bisphénol A » dans Le Monde du 22/10/2008 [2].
  27. ↑ « Biberon chauffé au micro-ondes : pas de danger, assure l'Afssa » dans Le Monde du 16/11/2008 [3].
  28. ↑ « Un biberon pour la route », Le Canard enchaîné du 19 novembre 2008.
  29. ↑ « Les biberons seront bientôt garantis sans bisphénol A » 10 mars 2009, Le Monde.
  30. ↑ Diamanti-Kandarakis et al. ; «Endocrine-Disrupting Chemicals: An Endocrine Society Scientific Statement» ; Endocrine Reviews vol. 30, n°4, p. 293-342 (juin 2009) (Déclaration, en anglais, 56 pages, PDF, consulté 2009 06 17)
  31. ↑ Résumé de l'étude EDRV, en Anglais

Voir aussi

Articles connexes

Bibliographie

  • Dianin, Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva, 23 (1891), pp. 492 ff.
  • Th. Zincke, Mittheilungen aus dem chemischen Laboratorium der Universität Marburg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 343 (1905), pp. 75-131.
  • Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 76th edition (1995-1996).
  • E. C. Dodds and Wilfrid Lawson, Nature, 137 (1936), 996.
  • E. C. Dodds and W. Lawson, Proceedings of the Royal Society of London, Series B, Biological Sciences, 125, #839 (27-IV-1938), pp. 222-232.
  • Zsarnovszky A, Le HH, Wang HS, Belcher SM. Endocrinology, 2005 Dec;146(12):5388-96. PMID 16123166
  • Jean-Yves Nau, « Alerte sanitaire sur les plastiques alimentaires », in Le Monde du 14 mai 2008.

Liens externes

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