- C15H10N2O2
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4,4'-MDI
4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène 
Général Synonymes MDI pur No CAS No EINECS SMILES Apparence cristaux blancs à jaune pâle ou flocons.[1] Propriétés chimiques Formule brute C15H10N2O2 [Isomères] Masse molaire 250,2521 g∙mol-1
C 71,99 %, H 4,03 %, N 11,19 %, O 12,79 %,Propriétés physiques T° fusion 37 °C[1] T° ébullition à 100 kPa : 314 °C[1] Solubilité dans l'eau : réaction[1] Masse volumique (eau = 1) : 1.2[1] T° d’auto-inflammation 240 °C[1] Point d’éclair 196 °C c.f.[1] Pression de vapeur saturante à 20 °C : négligeable[1] Précautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 20, 36/37/38, 42/43, Phrases S : (1/2), 23, 36/37, 45, Transport - 2811 SIMDUT[3] 
SGH[4] 
DangerClassification du CIRC Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le 4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène ou 4,4'-MDI (pour Methylene diphenyl 4,4'-diisocyanate), connu également sous le nom de "MDI pur" est l'un des monomères de départ utilisé pour la production industrielle de polyuréthane. C'est un composé organique très utilisé dans l'industrie. Les autres isomères du MDI, parmi lesquels le 2,2'-MDI et le 2,4'-MDI, sont beaucoup moins utilisés. Le mélange de tous les monomères de MDI (le plus souvent constitué principalement de 4,4'-MDI et d'une petite quantité de 2,4'-MDI) est appelé MDI de polymérisation.
Le MDI est très réactif, et s'hydrolyse rapidement pour former du MDA (4,4'-méthylène dianiline).
Sommaire
Production
Le 4,4'-MDI est produit par l'industrie pétrochimique, qui produit les précurseurs du MDI (méthylène dianiline et phosgène) à partir de formaldéhyde et d'aniline. Le groupement fonctionnel amine de l'aniline est converti en cyanate par le phosgène :
- formaldéhyde + aniline → MDA
puis
- MDA + phosgène → MDI
La production annuelle globale de MDI dépasse les 2 millions de tonnes.
Utilisation
L'utilisation principale du 4,4'-MDI concerne la production de polyuréthane. La production d'une tonne de polyuréthane nécessite environ 0,6 tonne de 4,4'-MDI. Les polyuréthanes rigides sont de bons isolants thermiques, et sont utilisés dans la plupart des réfrigérateurs domestiques ainsi que dans le bâtiment.
Liens externes
Références
- ↑ a , b , c , d , e , f , g et h 4, 4' - DIISOCYANATE DE DIPHENYLMETHANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
- ↑ « Diisocyanate-4,4' de diphénylméthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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