C14H10O2
- C14H10O2
-
Benzile
| Benzile |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
1,2-diphenylethanedione |
| Synonymes |
dibenzoïle
bibenzoïle
diphénylglyoxal |
| No CAS |
134-81-6 |
| No EINECS |
205-157-0 |
| SMILES |
|
| Apparence |
cristaux jaunes ou poudre |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C14H10O2 [Isomères]
(C6H5CO)2 |
| Masse molaire |
210,228 g∙mol-1
C 79,98 %, H 4,79 %, O 15,22 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
94 à 95 °C |
| T° ébullition |
346 à 348 °C |
| Solubilité |
insoluble dans l'eau
soluble dans benzène |
| Masse volumique |
1.23 g/cm3, solide |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
Xi
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|
Symboles :
Xi : Irritant
Phrases R :
R36 : Irritant pour les yeux.
R38 : Irritant pour la peau.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.
|
| Phrases R : 36, 38, |
| Phrases S : 26, 37/39, |
|
SIMDUT[1]
|
| Produit non classifié
La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique
Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
|
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Pour l’article homonyme, voir
benzyle.
Cette dicétone est utilisée comme intermédiaire en synthèse organique. Le benzile est également employé en guise d'amorceur photochimique dans la polymérisation radicalaire, plus précisément dans le séchage UV. Les rayons UV décomposent le benzile, créant des radicaux libres qui se propagent entre les chaînes de polymères, créant ainsi des liaisons entre les chaînes de polymères individuelles.
Récemment, le benzile a été identifié comme un inhibiteur sélectif des enzymes carboxylestérases, des protéines impliquées dans le métabolisme des médicaments estérifiés et des xénobiotiques.
Le benzile peut être préparé en laboratoire par condensation du benzaldéhyde puis oxydation au sulfate de cuivre[2].
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Une réaction classique du benzile est le réarrangement en acide benzylique.
Voir aussi
Liens internes
Références
- ↑ « Benzile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- ↑ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. "Benzil" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.87 (1941).
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