Benzile
- Benzile
-
| Benzile |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
1,2-diphényléthanedione |
| Synonymes |
dibenzoïle
bibenzoïle
diphénylglyoxal |
| No CAS |
134-81-6 |
| No EINECS |
205-157-0 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=InChI=1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
|
| Apparence |
cristaux jaunes ou poudre |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C14H10O2 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
210,228 ± 0,0125 g·mol-1
C 79,98 %, H 4,79 %, O 15,22 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
94 à 95 °C |
| T° ébullition |
346 à 348 °C |
| Solubilité |
insoluble dans l'eau
soluble dans benzène |
| Masse volumique |
1,23 g·cm-3, solide |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
Xi
|
|
Symboles :
Xi : Irritant
Phrases R :
R36 : Irritant pour les yeux.
R38 : Irritant pour la peau.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.
|
| Phrases R : 36, 38, |
| Phrases S : 26, 37/39, |
|
SIMDUT[2]
|
Produit non classifié
La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique
Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
|
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Pour l’article homonyme, voir
benzyle.
Le benzile est une dicétone utilisée comme réactif en synthèse organique. Le benzile est également employé en guise d'amorceur photochimique dans la polymérisation radicalaire, plus précisément dans le séchage UV. Les rayons UV décomposent le benzile, créant des radicaux libres qui se propagent entre les chaînes de polymères, créant ainsi des liaisons entre les chaînes de polymères individuelles.
Récemment, le benzile a été identifié comme un inhibiteur sélectif des enzymes carboxylestérases, des protéines impliquées dans le métabolisme des médicaments estérifiés et des xénobiotiques.
Le benzile peut être préparé en laboratoire par condensation du benzaldéhyde puis oxydation au sulfate de cuivre[3].
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Une réaction classique du benzile est le réarrangement en acide benzilique (à ne pas confondre avec l'acide benzylique).
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Benzile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- ↑ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. "Benzil" Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.87 (1941).
Liens internes
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Benzile de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
benzile — ● benzile nom masculin α dicétone C6H5―CO―CO―C6H5 qui se réarrange en acide benzilique sous l influence des hydroxydes alcalins. ⇒BENZILE, BENZYLE, subst. masc. ,,Corps obtenu en faisant passer un courant de chlore dans la benzoïne fondue (J.… … Encyclopédie Universelle
Benzile — Ben zile, n. [From {Benzoin}.] (Chem.) A yellowish crystalline substance, {C6H5.CO.CO.C6H5}, formed from benzoin by the action of oxidizing agents, and consisting of a doubled benzoyl radical. [1913 Webster] … The Collaborative International Dictionary of English
benzile — ben·zì·le s.m. TS chim. 1. radicale aromatico monovalente, derivabile dal toluene per eliminazione di un atomo di idrogeno dal gruppo metilico 2. composto aromatico con due gruppi chetonici nella molecola, usato in molte sintesi organiche… … Dizionario italiano
benzile — {{hw}}{{benzile}}{{/hw}}s. m. (chim.) Radicale aromatico, derivato dal toluolo … Enciclopedia di italiano
benzile — pl.m. benzili … Dizionario dei sinonimi e contrari
134-81-6 — Benzile Benzile Général Nom IUPAC 1,2 diphenylethanedione Synonymes dibenzoïle bib … Wikipédia en Français
C14H10O2 — Benzile Benzile Général Nom IUPAC 1,2 diphenylethanedione Synonymes dibenzoïle bib … Wikipédia en Français
C6H5COCOC6H5 — Benzile Ben zile, n. [From {Benzoin}.] (Chem.) A yellowish crystalline substance, {C6H5.CO.CO.C6H5}, formed from benzoin by the action of oxidizing agents, and consisting of a doubled benzoyl radical. [1913 Webster] … The Collaborative International Dictionary of English
benzyle — ● benzyle nom masculin (de benjoin) Radical monovalent C6H5―CH2―. benzyle n. m. CHIM Radical toluène C 6 H 5 CH 2 . ⇒BENZILE, BENZYLE, subst. masc. ,,Corps obtenu en faisant passer un courant de chlore dans la benzoïne fondue (J. LIEBIG, Traité… … Encyclopédie Universelle
benzilique — ● benzilique adjectif Qui a rapport au benzile. ● benzilique (expressions) adjectif Acide benzilique, acide (C6H5)2C(OH)―CO2H, obtenu par action des hydroxydes alcalins sur le benzile … Encyclopédie Universelle
