- C12H28Sn
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Tributylétain
Tributylétain 
Général No CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence liquide incolore à jaune Propriétés chimiques Formule brute C12H28Sn [Isomères] Masse molaire 291,061 g∙mol-1
C 49,52 %, H 9,7 %, Sn 40,79 %,Propriétés physiques T° ébullition 80 °C (0.4 mmHg) Solubilité réagit avec l'eau Masse volumique 1.082 Point d’éclair 40 °C Propriétés optiques Indice de réfraction 1.472-1.474 Précautions Directive 67/548/EEC 
T
NPhrases R : 10, 15, 21, 25, 36/38, 48/23/25, 50/53, Phrases S : 35, 36/37/39, 45, 60, 61, Transport 66 2788 NFPA 704 Composés apparentés Autres composés Hydrure de tributylétain Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le tributylétain (ou TBT) de formule (n-C4H9)3Sn-X (où X est un anion, ou un groupement anionique de charge unitaire).
C'est un puissant biocide, de la famille des produits organostanniques, toxique pour les végétaux et d'autres organismes, utilisé pour cette raison comme pesticide et dans les antifoulings dès les années 60 mais surtout dans les années 70 avec l'explosion de la construction navale et de la plaisance.
Il s'est avéré être aussi un leurre hormonal capable à faible doses de masculiniser les femelles de certaines espèces aquatiques, et on peut craindre des effets similaires sur d'autres espèces, dont l'Homme. De nombreuses alternatives sont testées ou vendues, mais rares sont celles qui ne semblent pas poser de problèmes d'environnement ou de santé.
C'est un des polluants de l’annexe 2 de la stratégie de l’OSPAR. Comme le plomb, il a été interdit dans les peintures qui en contenaient 20 % à la fin des années 1980 et qui en Europe n'en contiennent théoriquement plus[1].
On en a tiré les dérivés industriels suivants :
- Oxyde de tributylétain (TBTO),
- Benzoate de tributylétain (TBTB),
- Linoléate de tributylétain (TBTL),
- Méthacrylate de tributylétain (TBTM),
- Fluorure de tributylétain (TBTF),
- Chlorure de tributylétain (TBTCl),
- Phosphate de tributylétain
- Naphténate de tributylétain (TBTN).
La France a été le premier pays à limiter l'emploi du TBT toxique dans les antifoulings (peintures dites « antisalissure » pour protéger l’exploitation de coquilles Saint-Jacques, des moules et surtout des huîtres qui dès 1975, paraissaient affectées par ce produit sur certaines zones du littoral atlantique. Le lien avec le TBT n'a été vraiment démontré que dans les années 80, notamment dans le bassin d'Arcachon.
Sommaire
Processus d'interdiction
En 1982, la France a la première interdit l'emploi du TBT sur les bateaux, mais uniquement pour les coques de moins de 25 m de long. En novembre 1999, une résolution de l’OMI (A.895) a été proposée et adopté le 5 octobre 2001, interdisant les peintures antifouling à base d’étain à compter du 1er janvier 2003. Leur présence sur la coque d’un navire sera interdite dès 2008.Ses molécules de dégradation et métabolites (dont l'étain qui n'est pas dégradable) persisteront néanmoins longtemps dans les sédiments des ports et sur les sites d'immersion de boues de dragage et à leur aval suite aux remises en suspension le cas échéant.
En 2005, selon l'INERIS[2], du tributylétain pourrait encore servir
- comme antifongique (anti-moisissure) dans l’industrie du papier, du cuir et du textile et dans les circuits de refroidissement ;
- comme désinfectant et biocide dans les tours de réfrigération et les centrales électriques, en milieu hospitalier, etc.
- comme répulsif pour rongeurs ;
- comme anti-parasitaire dans la brasserie et la maçonnerie.
- comme biocide certains produits grands publics (oreillers anti-allergéniques, aérosols pour les pieds,
- comme biocide pour des fibres textiles,
- comme catalyseur dont des traces pourraient subsister dans le cuir, le polyuréthane, le polyacrylate)
- Comme élément dans des produits pharmaceutiques (RPA, 2003) ou certaines mousses polyuréthanes. L’Agence Danoise de l’Environnement a détecté du TBT (à des taux de l’ordre du mg/kg) dans des produits de grande consommation en PVC[3], qui pourraient être des impuretés de composés organostanniques (MBT, DBT) utilisés comme additifs stabilisants du PVC.
En France, dans le bassin Adour-Garonne, une augmentation ponctuelle (dans l'espace et le temps) des taux de TBT (> 10 ng/l) a été mesurée dans l'eau en aval des stations d’épuration.
Cinétique et comportement dans l'environnement[4]
Il est soluble dans l'eau de mer, dans laquelle il se dissout sous forme d’hydroxydes de carbonates ou de chlorures. Il est mal adsorbé sur les matières en suspension (5 % max). Il se dégrade sous l'action de la lumière et de certains microbes, mais de nombreux organismes ont le temps de l'ingérer avant qu'il ne disparaisse de l'environnement.
En eau douce (canaux, rivières, lacs..), il est au contraire fortement adsorbé sur des matières en suspension, d'où des contaminations importantes des sédiments jusqu’à 1 000 fois plus importantes (jusqu'au mg/kg) que dans la colonne d’eau (en µg/l).
Sa demi-vie en eau douce varie de 360 à 775 jours dans les sédiments de surface, et de 10 ans voire plus en condition anaérobie.
Produits de dégradation
Le tributylétain se dégrade en libérant du dibutylétain (DBT) et du monobutylétain (MBT), également toxiques, mais moins que ne l'est le TBT.
Toxicologie
Écotoxicologie
Sa toxicité pour l'environnement et certains organismes n'a fait l'objet d'inquiétudes qu'au milieu des années 1970. On a constaté qu'un petit escargot marin, le pourpre de l'Atlantique femelle (Nucella lapillus) s'avérait sensible à des concentrations infimes de TBT (un demi-nanogramme (ng) par litre, suffisantes pour faire apparaître un pénis chez la femelle de cet animal, lequel finit par bloquer l'oviducte, bloquant la reproduction de l'espèce, provoquant en quelques années des diminutions brutales de population, voire des extinctions locales. Ce phénomène baptisé « imposex » (pour imposition des caractéristiques physiologiques sexuelles mâles sur les femelles d'une même espèce) est l'un des effets de polluants dits perturbateurs endocriniens. Le TBT est de plus peu dégradable. Et il reste extrêmement toxique enfoui dans les sédiments d'où il peut être extrait par les animaux fouisseurs, ou remis en suspension lors des curages ou dans les turbulences provoquées par les hélices de navires, ou encore lors d'opération de chalutage. Des effets importants sur la démographie des populations de divers organismes sont observés dès 40 ng par gramme de poids sec.
Liens externes
- Fiche INERIS (mise à jour : 10 mai 2005)
- Modèle de prédiction de contamination environnementale par les antifoulings
- Recherche d'alternative
- site Internet des fabricants américains de stabilisants à l’étain
Pour en savoir plus
- Rapport OMS, Concise International Chemical Assessment Document 14 TRIBUTYLTIN OXIDE, 1999
- 11èmes journées de la médecine des Gens de mer, organisé avec le Ministère de l'Écologie et du Développement durable.
- Revue Medicina Maritima qui a produit plusieurs articles dont « Risques toxicologiques à bord des navires » décembre 2004.
- Fiche d'identité : (de) Laboratoires Merck
Notes
- ↑ Royal Haskoning, 2003
- ↑ INERIS qui cite une étude de l'Université de Pau et des Pays de l’Adour, Agence de l’eau Adour-Garonne. 2001 (Étude de spéciation des composés organostanniques sur eaux et sédiments du bassin Adour-Garonne
- ↑ MILJØ-KEMI, 2001)
- ↑ Université de Pau et des Pays de l’Adour, 2001
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