Bêta-lactame
- Bêta-lactame
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Un noyau bêta-lactame est une structure cyclique hétéroatomique, consistant en trois atomes de carbone et un d'azote. Le cycle bêta-lactame appartient à divers antibiotiques, tels la pénicilline. Ces antibiotiques sont appelés pour cela antibiotiques bêta-lactamine. Ces antibiotiques agissent par inhibition de la synthèse de la paroi cellulaire de la bactérie. Ceci a un effet létal sur les bactéries, en particulier celles qui sont Gram-positif. Les bactéries peuvent devenir résistantes aux antibiotiques bêta-lactame par l'expression d'une bêta-lactamase.
De par son mode d'action, cet antiobiotique n'est pas efficace contre les bactéries intracellulaires.
structure de la penicilline G
Synthèse
Il est possible de synthétyser des bêta-lactames par réaction de cycloaddition [2+2] entre une imine et une cétène.
Les premiers bêta-lactames synthétiques furent préparés par Hermann Staudinger en 1907 par réaction de la base de Schiff (imine) formée par réaction entre l'aniline et le benzaldéhyde, et le diphénylcétène[1],[2] :
Notes et références
- ↑ Tidwell, Thomas T., « Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis », dans Angewandte Chemie International Edition, vol. 47, 2008, p. 1016 [lien DOI]
- ↑ H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.
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2010.
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