480-93-3
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Indoxyle
L'indoxyle est un composé chimique de formule C8HN(OH). C'est un dérivé de l'indole, précurseur naturel ou synthétique de l'indigotine, la molécule principale de la teinture d'indigo.
Propriétés
L'indoxyle est en fait présent sous deux formes différentes:
Il est en fait en équilibre céto-énolique entre ses deux formes.
Équilibre céto-énolique de l'indoxyle
Des analyses spectroscopiques montrent qu'en fait la forme cétone est quasiment la seule existante.[2]
Synthèse
« Naturelle »
L'indoxyle peut être synthétisée à partir d'une substance naturelle, l'indican, un hétéroside extrait de l'indigotier. Ce dernier est composé d'un cycle de β-D-glucose et d'un cycle d'indoxyle. Une simple hydrolyse suffit à séparer les deux composés.
Industrielle
Les groupes BASF et Hoechst AG ont développé une synthèse industrielle de l'indoxyle à partir de l'acide anthranilique, appelée synthèse de Heumann-Pfleger.
(1) L'
acide anthranilique réagit avec l'
acide chloroacétique pour former l'acide phénylglycin-o-carboxylique.
(2) L'acide phénylglycin-o-carboxylique est mis à réagir avec de la
soude, formant l'acide 2-indoxycarboxylique.
(3) Ce dernier se décarboxyle en indoxyle.
Notes et références
- ↑ a , b et c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 776
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Indoxyl ».
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Catégories : Composé indolé | Cétone
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