But-2-yne

But-2-yne: But-2-yne

Formule développée du 2-butyne

Général

Nom IUPAC but-2-yne
crotonylène

Synonymes diméthylacétylène

N^o CAS 503-17-3

N^o EINECS 207-962-2

PubChem 10419

SMILES

CC#CC
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3

Propriétés chimiques

Formule brute C₄H₆ [Isomères]

Masse molaire^[1] 54,0904 ± 0,0036 g·mol^-1
C 88,82 %, H 11,18 %,

Propriétés physiques

T° fusion -32,33 °C ^[2]

T° ébullition 26,85 °C ^[2]

Solubilité pratiquement insoluble (eau,20 °C) ^[3]

Masse volumique 0,69 g·cm^-3

équation^[4] : $\rho=1.1717/0.25895^{(1+(1-T/473.2 )^{ 0.27289 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 240,91 à 473,2 K.
Valeurs calculées :
0,68558 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

240,91 -32,24 13,767 0,74468

256,4 -16,75 13,48388 0,72937

264,14 -9,01 13,33927 0,72155

271,88 -1,27 13,19232 0,7136

279,63 6,48 13,04289 0,70552

287,37 14,22 12,89081 0,69729

295,11 21,96 12,73592 0,68891

302,85 29,7 12,57799 0,68037

310,6 37,45 12,41682 0,67165

318,34 45,19 12,25214 0,66274

326,08 52,93 12,08366 0,65363

333,83 60,68 11,91106 0,64429

341,57 68,42 11,73397 0,63471

349,31 76,16 11,55193 0,62487

357,06 83,91 11,36445 0,61473

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

364,8 91,65 11,17092 0,60426

372,54 99,39 10,97062 0,59342

380,28 107,13 10,76269 0,58218

388,03 114,88 10,54607 0,57046

395,77 122,62 10,31943 0,5582

403,51 130,36 10,08109 0,54531

411,26 138,11 9,82885 0,53166

419 145,85 9,55977 0,51711

426,74 153,59 9,2697 0,50142

434,49 161,34 8,95258 0,48426

442,23 169,08 8,59886 0,46513

449,97 176,82 8,19196 0,44312

457,71 184,56 7,69814 0,41641

465,46 192,31 7,02445 0,37997

473,2 200,05 4,525 0,24477

Point d’éclair -25 °C ^[3]

Limites d’explosivité dans l’air 1,4 - ? Vol% ^[3]

Pression de vapeur saturante 0,77 bar à 20 °C
2,165 bar à 50 °C
3,325 bar à 65 °C^[3]

équation^[4] : $P_{vs}=exp(66.592+\frac{-4999.8}{T}+(-6.8387) \times ln (T) + (6.6793E-6) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 240,91 à 473,2 K.
Valeurs calculées :
94 106,26 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

240,91 -32,24 6,1212E3

256,4 -16,75 14 741,33

264,14 -9,01 21 883,71

271,88 -1,27 31 656,73

279,63 6,48 44 730,43

287,37 14,22 61 865,5

295,11 21,96 83 911,06

302,85 29,7 111 800,98

310,6 37,45 146 548,9

318,34 45,19 189 242,56

326,08 52,93 241 037,72

333,83 60,68 303 152,1

341,57 68,42 376 859,67

349,31 76,16 463 485,64

357,06 83,91 564 402,27

T (K) T (°C) P (Pa)

364,8 91,65 681 025,86

372,54 99,39 814 814,91

380,28 107,13 967 269,56

388,03 114,88 1 139 932,46

395,77 122,62 1 334 390,97

403,51 130,36 1 552 280,66

411,26 138,11 1 795 290,27

419 145,85 2 065 167,87

426,74 153,59 2 363 728,33

434,49 161,34 2 692 861,96

442,23 169,08 3 054 544,43

449,97 176,82 3 450 847,73

457,71 184,56 3 883 952,41

465,46 192,31 4 356 160,86

473,2 200,05 4,8699E6

Point critique 50,9 bar, 214,85 °C ^[5]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar} 195,1 J·K^-1·mol^-1 ^[2]

Δ_fH⁰_gaz ^[2]

Δ_fusH° 9,2349 kJ·mol^-1 à -32,23 °C ^[2]

Δ_vapH° 26,945 kJ·mol^-1 à 17,85 °C ^[2]

C_p 78,02 J·K^-1·mol^-1 (gaz,25 °C)
124,14 J·K^-1·mol^-1 (liquide,16,85 °C)^[2]

équation^[4] : $C_{P} = (8.8153E4) + (124.16) \times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 240,91 à 300,13 K.
Valeurs calculées :
125,171 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

240,91 -32,24 118 060 2 183

244 -29,15 118 448 2 190

246 -27,15 118 696 2 194

248 -25,15 118 945 2 199

250 -23,15 119 193 2 204

252 -21,15 119 441 2 208

254 -19,15 119 690 2 213

256 -17,15 119 938 2 217

258 -15,15 120 186 2 222

260 -13,15 120 435 2 226

262 -11,15 120 683 2 231

264 -9,15 120 931 2 236

266 -7,15 121 180 2 240

268 -5,15 121 428 2 245

270 -3,15 121 676 2 249

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

272 -1,15 121 925 2 254

274 0,85 122 173 2 259

276 2,85 122 421 2 263

278 4,85 122 669 2 268

280 6,85 122 918 2 272

282 8,85 123 166 2 277

284 10,85 123 414 2 282

286 12,85 123 663 2 286

288 14,85 123 911 2 291

290 16,85 124 159 2 295

292 18,85 124 408 2 300

294 20,85 124 656 2 305

296 22,85 124 904 2 309

298 24,85 125 153 2 314

300,13 26,98 125 420 2 319

PCI -2 576,7 kJ·mol^-1 (gaz)^[2]

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 9,59 ± 0,03 eV (gaz)^[6]

Précautions

Directive 67/548/EEC^[3]

Xi
F+

Symboles :
Xi : Irritant
F+ : Extrêmement inflammable

Phrases R :
R12 : Extrêmement inflammable.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.

Phrases R : 12, 36/37/38,

Phrases S : 16, 26, 36,

Transport^[3]

339

1144

Code Kemler :
339 : matière liquide très inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente
Numéro ONU :
1144 : CROTONYLÈNE
Classe :
3
Étiquette :

3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage I : matières très dangereuses;

NFPA 704^[7]

1

4

3

Écotoxicologie

LogP 1,46 ^[3]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le but-2-yne est un alcyne de formule brute C₄H₆. Ce composé est utilisé comme réactif pour la production de l'hexaméthylbenzène^[8]. Le but-2-yne est produit artificiellement, c'est un liquide incolore et volatil à température et pression standards. La complexation du but-2-yne sur des ions de métaux de transition tels Ti, W a donné lieu à de nombreuses études et articles.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} (en) « 2-Butyne » sur NIST/WebBook, consulté le 8 octobre 2009

↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} Entrée de « 2-Butyne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 octobre 2009 (JavaScript nécessaire)

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205

↑ UCB Université du Colorado

↑ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2000

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Alcyne

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article But-2-yne de Wikipédia en français (auteurs)

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