Biphényle

Biphényle: Biphényle

Général

Nom IUPAC Biphenyl

Synonymes Diphényle
Phénylbenzène

N^o CAS 92-52-4

N^o EINECS 202-163-5

N^o E E230

FEMA 3129

SMILES

C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

Apparence cristaux blancs ou flocons, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₂H₁₀ [Isomères]

Masse molaire^[3] 154,2078 ± 0,0103 g·mol^-1
C 93,46 %, H 6,54 %,

Susceptibilité magnétique $χ M$ 103,3×10^-6 cm³·mol^-1^[2]

Propriétés physiques

T° fusion 70 °C^[1]

T° ébullition 255 °C ^[4]

Solubilité dans l'eau : nulle^[1]

Masse volumique 1,04 g·cm^-3^[1]

équation^[5] : $\rho=0.5039/0.25273^{(1+(1-T/789.26 )^{ 0.281 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 342,20 à 789,26 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

342,20 69,05 6,4395 0,99304

372 98,85 6,29616 0,97094

386,91 113,76 6,22298 0,95965

401,81 128,66 6,14871 0,9482

416,71 143,56 6,07328 0,93657

431,61 158,46 5,99661 0,92474

446,51 173,36 5,91862 0,91272

461,42 188,27 5,83922 0,90047

476,32 203,17 5,7583 0,88799

491,22 218,07 5,67574 0,87526

506,12 232,97 5,59141 0,86226

521,02 247,87 5,50514 0,84895

535,93 262,78 5,41677 0,83533

550,83 277,68 5,3261 0,82134

565,73 292,58 5,23287 0,80697

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

580,63 307,48 5,13682 0,79215

595,53 322,38 5,0376 0,77685

610,44 337,29 4,93482 0,761

625,34 352,19 4,82797 0,74453

640,24 367,09 4,71644 0,72733

655,14 381,99 4,59945 0,70929

670,04 396,89 4,47598 0,69025

684,95 411,8 4,34465 0,66999

699,85 426,7 4,20354 0,64823

714,75 441,6 4,04983 0,62453

729,65 456,5 3,87912 0,5982

744,55 471,4 3,68372 0,56807

759,46 486,31 3,44808 0,53173

774,36 501,21 3,12951 0,4826

789,26 516,11 1,994 0,3075

T° d'auto-inflammation 540 °C^[1]

Point d’éclair 113 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 0.6 (à 111 °C) - 5.8 (à 166 °C)^[1]

Pression de vapeur saturante à 71 °C : 133 Pa^[1]

équation^[5] : $P_{vs}=exp(76.811+\frac{-9878.5}{T}+(-7.4384) \times ln (T) + (2.0436E-18) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 342,2 à 789,26 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) P (Pa)

342,2 69,05 9,3752E1

372 98,85 510

386,91 113,76 1 060,48

401,81 128,66 2 067,34

416,71 143,56 3 806,37

431,61 158,46 6 661,26

446,51 173,36 11 141,25

461,42 188,27 17 894,48

476,32 203,17 27 715,8

491,22 218,07 41 548,44

506,12 232,97 60 479,82

521,02 247,87 85 732,73

535,93 262,78 118 653,33

550,83 277,68 160 698,43

565,73 292,58 213 424,29

T (K) T (°C) P (Pa)

580,63 307,48 278 479,64

595,53 322,38 357 605,09

610,44 337,29 452 641,59

625,34 352,19 565 549,67

640,24 367,09 698 441,99

655,14 381,99 853 630,87

670,04 396,89 1 033 693,58

684,95 411,8 1 241 557,86

699,85 426,7 1 480 611,83

714,75 441,6 1 754 842,73

729,65 456,5 2 069 011,74

744,55 471,4 2 428 873,8

759,46 486,31 2 841 455,26

774,36 501,21 3 315 406,76

789,26 516,11 3,8615E6

Point critique 499,85 °C ^[4], 34,9 bar ^[6]

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (121770) + (429.30) \times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 342,2 à 533,37 K.
Valeurs calculées :

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

342,2 69,05 268 680 1 742

354 80,85 273 742 1 775

361 87,85 276 747 1 795

367 93,85 279 323 1 811

374 100,85 282 328 1 831

380 106,85 284 904 1 847

386 112,85 287 480 1 864

393 119,85 290 485 1 884

399 125,85 293 061 1 900

405 131,85 295 637 1 917

412 138,85 298 642 1 937

418 144,85 301 217 1 953

425 151,85 304 223 1 973

431 157,85 306 798 1 989

437 163,85 309 374 2 006

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

444 170,85 312 379 2 026

450 176,85 314 955 2 042

456 182,85 317 531 2 059

463 189,85 320 536 2 079

469 195,85 323 112 2 095

476 202,85 326 117 2 115

482 208,85 328 693 2 131

488 214,85 331 268 2 148

495 221,85 334 274 2 168

501 227,85 336 849 2 184

507 233,85 339 425 2 201

514 240,85 342 430 2 221

520 246,85 345 006 2 237

526 252,85 347 582 2 254

533,37 260,22 350 750 2 274

équation^[7] : $C_{P} = (-29.153) + (7.6716E-1) \times T + (-3.4341E-4) \times T^{2} + (-3.7724E-8) \times T^{3} + (4.6179E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
168,414 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 110 315 715

286 12,85 161 592 1 048

330 56,85 185 804 1 205

373 99,85 208 156 1 350

416 142,85 229 224 1 486

460 186,85 249 471 1 618

503 229,85 267 998 1 738

546 272,85 285 304 1 850

590 316,85 301 778 1 957

633 359,85 316 705 2 054

676 402,85 330 507 2 143

720 446,85 343 508 2 228

763 489,85 355 162 2 303

806 532,85 365 823 2 372

850 576,85 375 758 2 437

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 384 571 2 494

936 662,85 392 558 2 546

980 706,85 399 941 2 593

1 023 749,85 406 452 2 636

1 066 792,85 412 338 2 674

1 110 836,85 417 790 2 709

1 153 879,85 422 640 2 741

1 196 922,85 427 100 2 770

1 240 966,85 431 350 2 797

1 283 1 009,85 435 286 2 823

1 326 1 052,85 439 103 2 847

1 370 1 096,85 442 985 2 873

1 413 1 139,85 446 860 2 898

1 456 1 182,85 450 919 2 924

1 500 1 226,85 455 377 2 953

Propriétés optiques

Indice de réfraction $n^{ 79 }_{ }$ 1,5852 ^[8]

Précautions

Directive 67/548/EEC^[9]

Xi
N

Numéro index :
601-042-00-8

Symboles :
Xi : Irritant
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant].
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Phrases R : 36/37/38, 50/53,

Phrases S : 2, 23, 60, 61,

NFPA 704

1

1

0

SIMDUT^[10]

D2B,

D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[11]

Attention H315, H319, H335, H410,

H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

Écotoxicologie

LogP 3,16/4,09^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,01 ppm
haut : 0,05 ppm^[12]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le biphényle (également nommé 1,1-biphényle, diphényle et phénylbenzène) est un hydrocarbure aromatique de formule brute C₁₂H₁₀. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore. Il est entre autres utilisé comme conservateur alimentaire (numéro E230) pour éviter la formation de moisissures.

Sommaire

1 Propriétés

2 Fabrication

3 Utilisation

4 Dangers

5 Références

Propriétés

Le biphényle a la forme d'un cristal brillant allant de l'incolore au jaune. Il possède une odeur caractéristique. Il est insoluble dans l'eau mais se solubilise néanmoins légèrement dans les solvants organiques apolaires comme l'éther de pétrole ou le toluène. Il est assez peu réactif. Son point d'éclair est d'environ 113 °C et son point d'auto-inflammation d'environ 540 °C.

Fabrication

Le biphényle est obtenu à partir des huiles de distillation du coaltar (goudron de houille).

Utilisation

Le biphényle est utilisé comme conservateur, le plus souvent en combinaison avec l'orthophénylephénol E231 et l'imazalil) sur les peaux des agrumes pour empêcher la croissance des moisissures. Les peaux ainsi traitées ne sont néanmoins plus consommables.

Il est également employé comme biocide. De plus le biphényle est utilisé pour la fabrication de produits pharmaceutiques et de polychloro-biphényles (PCB).

Le biphényle est le produit de base des premiers cristaux liquides commerciaux (cyanobiphényle), qui au début des années 1970 furent employés dans les montres digitales et les calculatrices.

À cause de sa température de décomposition élevée à l'air, le biphényle s'emploie comme caloporteur par exemple dans les centrales thermoélectriques.

Dangers

Le biphényle est irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires. De plus il est nocif pour l'environnement.

Références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} BIPHENYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8, 9 avril 1968, p. 1991-1998

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2, 30 avril 2004, p. 541 [lien DOI]

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ /gasprop.htm Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4)

↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

↑ ESIS-European chemical Substances Information System

↑ « Biphényle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 601-042-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Biphenyl sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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Biphényle

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