Pipéroxane

Pipéroxane
Pipéroxane
Pipéroxane
Général
Nom IUPAC 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-ylméthyl)pipéridine
Synonymes Bénodaïne
No CAS 59-39-2
PubChem 6040
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H19NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 233,3062 ± 0,0133 g·mol-1
C 72,07 %, H 8,21 %, N 6 %, O 13,72 %,
233.31 g/mol
Écotoxicologie
DL50 175 mg·kg-1 (Souris, i.p.)[2]
35 mg·kg-1 (Lapin, i.v.)[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le pipéroxane est le premier médicament antihistaminique jamais découvert.

Sommaire

Histoire

La découverte

Dérivé du benzodioxane, le pipéroxane est synthétisé au début des années 1930 à l’Institut Pasteur sous le nom de 933 F par Ernest Fourneau[3], qui l’étudie d’abord comme α-bloquant des récepteurs de l’adrénaline. En 1933, Fourneau et Bovet démontrent qu’il agit également, chez le cochon d’Inde, comme antagoniste du spasme bronchique induit par l’histamine[4] et, en 1937, Bovet et Anne-Marie Staub décrivent l’action antihistaminique du 1571 F, un dérivé du diaminéthylène[5].

Les prolongements

En 1939, Staub, en remplaçant par NH ou par NR l’oxygène des molécules d’abord étudiées, donne une première extension aux substances douées d’activité antihistaminique[6]. À partir des découvertes exposées dans cette thèse, de nombreux corps diaminés sont préparés par Jean-Pierre Fourneau, le fils d’Ernest, et Yvonne de Lestrange au laboratoire de Fourneau[7].

Mais à cause de leur toxicité, ces substances aux résultats physiologiques pourtant remarquables restent trop peu maniables. Les études sont donc poursuivies à partir de la molécule initiale, le 1571 F, tant chez Rhône-Poulenc qu’à l’étranger où un palier très important est encore franchi en 1948 par les Américains Tilford, Shelton et van Campen[8], qui décrivent des molécules dont certaines protègent contre jusqu’à trois cents doses mortelles d’histamine introduites par voie intraveineuse.

Source

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Piperoxan [INN:BAN »] sur ChemIDplus, consulté le 2 décembre 2010
  3. Yves Cohen et Christian Jacquot, Pharmacologie, 6e éd., coll. « Abrégés de pharmacie », Masson, 2008, p. 49.
  4. Fourneau E., Bovet D., « Recherches sur l’action sympathicolytique de nouveaux dérivés du dioxane », Comptes rendus de la Société de biologie, vol. 113, 1933, p. 388 ; « D’un nouveau dérivé du dioxane », Archives internationales de pharmacodynamie et de thérapie, vol. 46, 1933, pp. 178-91.
  5. Pour ces contributions, Bovet obtiendra le prix Nobel de physiologie ou médecine en 1957.
  6. Anne-Marie Staub, thèse de doctorat en sciences : « Recherches sur quelques bases synthétiques antagonistes de l’histamine », 1939.
    « Sauf erreur, c’est dans cette thèse que figure le mot antihistaminique pour la première fois, le mot histaminolytique ayant été antérieurement utilisé par Bovet et Mlle Staub. » Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie, son œuvre, Masson & Cie, 1949, p. 71.
  7. Bull., vol. 5, n° 14, 1947, p. 827.
  8. Charles H. Tilford, Robert S. Shelton, and M. G. van Campen, « Histamine Antagonists : Basically Substituted Pyridine Derivatives », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 70, 1948, p. 4001 [lien DOI] 



Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Pipéroxane de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Ernest Fourneau — Pour les articles homonymes, voir Fourneau. Ernest Fourneau Portrait d Ernest Fourneau par son fils Jean Claude …   Wikipédia en Français

  • Antihistaminique — Un antihistaminique est un médicament qui sert à réduire ou à éliminer les effets de l histamine, médiateur chimique endogène libéré, entre autres, au cours des réactions allergiques, par action sur les récepteurs de l histamine. Seuls les agents …   Wikipédia en Français

  • C14H19NO2 —      Cette page répertorie différents isomères, c’est à dire les molécules qui partagent la même formule brute. C14H19 …   Wikipédia en Français

  • Daniel Bovet — Pour les articles homonymes, voir Bovet. Daniel Bovet Naissance 23 mars 1907 Fleurier ((Suisse) Décès 8 avril 1992 …   Wikipédia en Français

  • Institut Pasteur — 48°50′24″N 2°18′42″E / 48.84, 2.31167 …   Wikipédia en Français

  • Projet:Médecine/Index — Articles 0 9 1,2 dibromo 3 chloropropane · 112 (numéro d urgence européen) · 1935 en santé et médecine · 1941 en santé et médecine · 1er régiment médical · 2 iodothyronine déiodinase · 2,4,6 trichlorophénol · 2005 en santé et médecine · 2006 en… …   Wikipédia en Français

  • SYNAPSES — Chaque neurone du système nerveux entre en contact avec un ou, le plus souvent, avec plusieurs autres neurones; on appelle synapse chacun des éléments, généralement nombreux, de l’ensemble des contacts ainsi réalisés. Le terme fut forgé en 1897… …   Encyclopédie Universelle

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”