- Cyanophosphate de diéthyle
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Cyanophosphate de diéthyle 
Général Nom IUPAC diéthoxyphosphorylformonitrile Synonymes cyanophosphonate de diéthyle, phosphorocyanurate de diéthyle, cyanure de diéthoxy-phosphoryle, No CAS No EINECS No RTECS PubChem SMILES InChI Apparence liquide Propriétés chimiques Formule brute C5H10NO3P [Isomères] Masse molaire[1] 163,1116 ± 0,0058 g·mol-1
C 36,82 %, H 6,18 %, N 8,59 %, O 29,43 %, P 18,99 %,Propriétés physiques T° ébullition 104-105 °C à 19 mmHg[2],[3] Masse volumique 1,075 g·cm-3 à 25°C[2],[3] Point d’éclair 80 °C[2],[3] Propriétés optiques Indice de réfraction 
= 1,401-1,403[2],[3]Précautions Directive 67/548/EEC[2],[3] 
T
CPhrases R : 26/27/28, 34, Phrases S : 26, Transport - 2922 SGH[2] 
Écotoxicologie DL50 4 mg/kg (lapin, i.v.)[4]
25 mg/kg (souris, s.c.)[4]
1,4 mg/kg (souris, i.p.)[4]Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le cyanophosphate de diéthyle est un composé organique de formule semi-développée (CH3CH2O)2P(O)CN.
C'est un réactif chimique versatile utilisé dans de nombreux types de réactions chimiques[5], par ex[2]
- réactif de couplage dans la synthèse de peptides[6];
- réactif pour la phosphorylation de phénol[7];
- agent d'activation d'acide carboxylique[8],[3].
Il réagit sur les aldéhydes et les cétones dans une réaction de Strecker[9] en présence d'amines ou d'ammoniac pour donner des α-amino nitriles avec de bons rendements[10].
Sécurité
Ce composé toxique est sensible à l'humidité[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Diethyl cyanophosphonate chez Sigma-Aldrich.
- Fiche Alfa Aesar
- (en) « Diethylphosphorocyanidate » sur ChemIDplus
- ref sur pubs.rsc.org
- Tetrahedron Lett. 33, 5075, (1992).
- Synth. Commun. 27, 3035, (1997).
- J. Chromatogr. 588, 61, (1991).
- en:Strecker amino acid synthesis
- Tetrahedron Lett., 4663 (1979)
Catégories :- Composé du phosphore
- Produit chimique toxique
- Produit chimique corrosif
- Nitrile
- Ester de phosphonate
- Ester d'éthyle
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