Cyanure de triméthylsilyle

Cyanure de triméthylsilyle
Général
Nom IUPAC	triméthylsilylformonitrile
Synonymes	cyanotriméthylsilane TMSCN triméthylsilylnitrile triméthylsilanecarbonitrile
No CAS	7677-24-9
No EINECS	231-657-3
SMILES	N#C[Si](C)(C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H9NSi  [Isomères]
Masse molaire[1]	99,2065 ± 0,0043 g·mol-1 C 48,43 %, H 9,14 %, N 14,12 %, Si 28,31 %,
Propriétés physiques
T° fusion	8-11 °C[2]
T° ébullition	114-117 °C[2]
Masse volumique	0,793 g·cm-3[2]
Point d’éclair	1 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,392[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ F
Symboles : T+ : Très toxique F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R29 : Au contact de l’eau, dégage des gaz toxiques. R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 11, 26/27/28, 29,
Phrases S : 16, 36/37/39, 45,
Transport
-    3384    Numéro ONU : 3384 : LIQUIDE TOXIQUE À L'INHALATION, INFLAMMABLE, N.S.A., de toxicité à l'inhalation inférieure ou égale à 1000 ml/m et de concentration de vapeur saturée supérieure ou égale à 10 CL50 Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses;
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyanure de triméthylsilyl est le composé organique de formule semi-développée (CH₃)₃SiCN. Ce liquide volatil consiste en un groupe cyanure, -CN lié à un groupe triméthylsilyle.

Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme équivalent à l'acide cyanhydrique (HCN). Elle est préparée par réaction du cyanure de lithium (en) et du chlorure de triméthylsilyle^[3]:

LiCN + (CH₃)₃SiCl → (CH₃)₃SiCN + LiCl

Dans sa principale application, le cyanure de triméthylsilyle s'additionne sur une double liaison carbone-oxygène comme, par exemple, sur les aldéhydes:

RCHO + (CH₃)₃SiCN → RCH(CN)OSi(CH₃)₃

Le produit est une cyanohydrine O-silylée.

Un autre usage de ce réactif est la conversion de pyridine-N-oxydes en 2-cyanopyridines. Cette réaction est plus efficace dans le dichlorométhane en utilisant du chlorure de diméthyl carbomyl comme électrophile activant. Il est aussi possible d'utiliser du chlorure de benzoyle mais le rendement et la régiosélectivité de l'addition du groupe cyano est moins bonne.

Sécurité

Le cyanure de triméthylsilyle doit être manipulé avec beaucoup de précautions car il s'hydrolyse facilement en donnant de l'acide cyanhydrique:

2 (CH₃)₃SiCN + H₂O → (CH₃)₃SiOSi(CH₃)₃ + 2 HCN

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Trimethylsilyl cyanide » (voir la liste des auteurs)

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