Midécamycine

Midécamycine: Midécamycine

Général

Nom IUPAC propanoate de (2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(diméthylamino)-5-hydroxy-6-{[(4R,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-hydroxy-5-méthoxy-9,16-diméthyl-2-oxo-7-(2-oxoéthyl)-4-(propanoyloxy)-1-oxacyclohexadéca-11,13-dién-6-yl]oxy}-2-méthyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-diméthyloxan-3-yle

N^o CAS 35457-80-8

Code ATC J01FA03

PubChem 5382853

SMILES

CCC(=O)O[C@H]1[C@H](C)O[C@H](C[C@@]1(C)O)O[C@@H]3[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2C(OC)[C@H](OC(=O)CC)CC(=O)O[C@H](C)CC=CC=C[C@H](O)[C@H](C)C[C@@H]2CC=O)[C@H](O)[C@H]3N(C)C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C41H67NO15/c1-11-30(45)54-29-21-32(47)51-24(4)16-14-13-15-17-28(44)23(3)20-27(18-19-43)37(38(29)50-10)57-40-35(48)34(42(8)9)36(25(5)53-40)56-33-22-41(7,49)39(26(6)52-33)55-31(46)12-2/h13-15,17,19,23-29,33-40,44,48-49H,11-12,16,18,20-22H2,1-10H3/b14-13+,17-15+/t23-,24-,25-,26+,27+,28+,29-,33+,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,41-/m1/s1
InChIKey :
DMUAPQTXSSNEDD-QALJCMCCBZ
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C41H67NO15/c1-11-30(45)54-29-21-32(47)51-24(4)16-14-13-15-17-28(44)23(3)20-27(18-19-43)37(38(29)50-10)57-40-35(48)34(42(8)9)36(25(5)53-40)56-33-22-41(7,49)39(26(6)52-33)55-31(46)12-2/h13-15,17,19,23-29,33-40,44,48-49H,11-12,16,18,20-22H2,1-10H3/b14-13+,17-15+/t23-,24-,25-,26+,27+,28+,29-,33+,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,41-/m1/s1
Std. InChIKey :
DMUAPQTXSSNEDD-QALJCMCCSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₄₁H₆₇N O₁₅ [Isomères]

Masse molaire^[1] 813,9684 ± 0,0422 g·mol^-1
C 60,5 %, H 8,3 %, N 1,72 %, O 29,48 %,

Propriétés physiques

T° fusion 155 à 156 °C

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La midécamycine est une molécule antibiotique, de la classe des macrolides.

Mode d'action

La midécamycine inhibe la synthèse protéique bactérienne par fixation au ribosome bactérien.

Spécialité contenant de la midécamycine

MOSIL

Références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Catégories :
Antibiotique macrolide
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Éther

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Midécamycine de Wikipédia en français (auteurs)

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Midécamycine

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N^o CAS	35457-80-8
Code ATC	J01FA03
PubChem	5382853
SMILES	CCC(=O)O[C@H]1[C@H](C)O[C@H](C[C@@]1(C)O)O[C@@H]3[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2C(OC)[C@H](OC(=O)CC)CC(=O)O[C@H](C)CC=CC=C[C@H](O)[C@H](C)C[C@@H]2CC=O)[C@H](O)[C@H]3N(C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C41H67NO15/c1-11-30(45)54-29-21-32(47)51-24(4)16-14-13-15-17-28(44)23(3)20-27(18-19-43)37(38(29)50-10)57-40-35(48)34(42(8)9)36(25(5)53-40)56-33-22-41(7,49)39(26(6)52-33)55-31(46)12-2/h13-15,17,19,23-29,33-40,44,48-49H,11-12,16,18,20-22H2,1-10H3/b14-13+,17-15+/t23-,24-,25-,26+,27+,28+,29-,33+,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,41-/m1/s1 InChIKey : DMUAPQTXSSNEDD-QALJCMCCBZ Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C41H67NO15/c1-11-30(45)54-29-21-32(47)51-24(4)16-14-13-15-17-28(44)23(3)20-27(18-19-43)37(38(29)50-10)57-40-35(48)34(42(8)9)36(25(5)53-40)56-33-22-41(7,49)39(26(6)52-33)55-31(46)12-2/h13-15,17,19,23-29,33-40,44,48-49H,11-12,16,18,20-22H2,1-10H3/b14-13+,17-15+/t23-,24-,25-,26+,27+,28+,29-,33+,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,41-/m1/s1 Std. InChIKey : DMUAPQTXSSNEDD-QALJCMCCSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄₁H₆₇N O₁₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	813,9684 ± 0,0422 g·mol^-1 C 60,5 %, H 8,3 %, N 1,72 %, O 29,48 %,
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T° fusion	155 à 156 °C
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