Triphénylméthanol
- Triphénylméthanol
-
| Triphénylméthanol |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
triphénylméthanol |
| Synonymes |
triphénylcarbinol
tritanol
Benzenemethanol, alpha,alpha-diphenyl- |
| No CAS |
76-84-6 |
| No EINECS |
200-988-5 |
| PubChem |
6457 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C19H16O/c20-19(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,20H
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C19H16O [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
260,3297 ± 0,0166 g·mol-1
C 87,66 %, H 6,19 %, O 6,15 %,
260.33 g/mol |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
161,5 °C [2] |
| T° ébullition |
360,05 °C [2] |
| Solubilité |
1,43 g·l-1 (eau,25 °C) [3] |
| Point d’éclair |
168,7 °C |
| Thermochimie |
| ΔfH0solide |
-2,5 kJ·mol-1 [2] |
| Cp |
318,8 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C) [2] |
| PCI |
-9 760,9 kJ·mol-1 (solide) [2] |
| Précautions |
| Peau |
irritant[4] |
| Yeux |
irritant[4] |
| Écotoxicologie |
| LogP |
3,68 [3] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le triphénylméthanol est un alcool aromatique composé de trois cycles phényle liés à un atome de carbone central. On retrouve cette structure de base dans un grand nombre de composés organiques colorés, tels que les colorants organiques ou encore les indicateurs de pH. C'est un solide cristallin blanc insoluble dans l'eau et dans l'éther de pétrole mais soluble dans l'éthanol, l'éther et le benzène.
Propriétés physico-chimiques
Comme le triphénylméthanol est un dérivé du méthanol, son pKa se situe aux environs de 16-19. Caractéristique typique des alcools, la résonance n'offre pas de stabilisation à la base conjuguée à cause de la liaison à un atome de carbone saturé. En outre, la stabilisation de l'anion par les forces de solvatation est largement inefficace à cause de ces trois groupes phényle encombrants.
La basicité du triphénylméthanol est due à la formation d'un carbocation stable par rupture de la liaison C-O, dans une solution très acide, la forme protonée du triphenylméthanol perdra l'équivalent d'une molécule d'eau pour former le carbocation très stable triphénylméthylium.
Production et synthèse
La préparation de triphénylméthanol à partir de benzoate de méthyle ou de benzophénone et de bromobenzène est une expérience courante pour présenter la réaction de Grignard de synthèse d'un organomagnésien.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a, b, c, d et e (en) « Benzenemethanol, α,α-diphenyl- » sur NIST/WebBook, consulté le 9 février 2010
- ↑ a et b (en) « Benzenemethanol, alpha,alpha-diphenyl- » sur ChemIDplus, consulté le 2 février 2010
- ↑ a et b Triphénylméthanol, consulté le 9 février 2010
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Triphénylméthanol de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
Triphenylmethanol — Chembox new Name = Triphenylmethanol ImageFile1 = Triphenylmethanol.png ImageSize1 = 200px ImageFile2 = Triphenylmethanol ball and stick.png ImageSize2 = 200px ImageName1 = Triphenylmethanol IUPACName = Triphenylmethanol OtherNames =… … Wikipedia
triphénylméthanol — ● triphénylcarbinol ou triphénylméthanol nom masculin Alcool (C6H5)3C―OH qui fournit, par action des acides, le cation triphénylméthyle … Encyclopédie Universelle
triphenylmethanol — trifenilmetanolis statusas T sritis chemija formulė (C₆H₅)₃COH atitikmenys: angl. triphenylcarbinol; triphenylmethanol; tritanol rus. тританол; трифенилкарбинол; трифенилметанол … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
triphenylmethanol — noun An aromatic organic compound, a white crystalline solid that produces an intense yellow colour in strongly acidic solutions. Syn: triphenylcarbinol, tritanol … Wiktionary
Physical properties of selected alcohols — ▪ Table Physical properties of selected alcohols IUPAC name common name formula mp (°C) methanol methyl alcohol CH3OH −97 ethanol ethyl alcohol CH3CH2OH −114 1 propanol n propyl alcohol CH3CH2CH2OH −126 2 propanol isopropyl alcohol… … Universalium
Crystal violet — IUPAC name Tris(4 (dimethylamino)phenyl)methylium chloride[ … Wikipedia
Carbocation — A carbocation (pronEng|ˌkɑrboʊˈkætaɪɒn) is an ion with a positively charged carbon atom. The charged carbon atom in a carbocation is a sextet , i.e. it has only six electrons in its outer valence shell instead of the eight valence electrons that… … Wikipedia
Phenylmagnesium bromide — Chembox new Name = Phenylmagnesium bromide ImageFile1=PhMrBrL2.png ImageSize1 = 150px ImageName1 = Phenylmagnesium bromide, OR2 = ether or THF ImageFile2 = Phenylmagnesium bromide 3D balls.png ImageSize2 = 150px ImageName2 = PhMgBr THF adduct… … Wikipedia
Bromoanisole — Chembox new ImageFile=4Bromo1anisole.svg ImageSize=220px IUPACName=1 Bromo 4 Methoxybenzene Formula=BrC6H4OCH3 MolarMass=187.036 g/mol CASNo=104 92 7 Density=1.49 g/ml MeltingPt=10 °C BoilingPt=223 °C SMILES=COc1ccc4(Br)cc1Bromoanisole, also… … Wikipedia
List of organic compounds — This page aims to list well known organic compounds, including organometallic compounds, to stimulate the creation of Wikipedia articles. Note that purely inorganic compounds, minerals, and chemical elements are not included on this list. There… … Wikipedia
