- Octathio(8)circulène
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Octathio(8)circulène 
Structure de l'octathio[8]circulène.Général Nom IUPAC 1,12:3,4:6,7:9,10-tétraépithiocycloocta[1,2-c:3,4-c':5,6-c:7,8-c]tétrathiophène Synonymes sulflower No CAS SMILES InChI Apparence poudre rouge foncé[1] Propriétés chimiques Formule brute C16S8 [Isomères] Masse molaire[2] 448,691 ± 0,053 g·mol-1
C 42,83 %, S 57,17 %,Cristallographie Système cristallin monoclinique[1] Notation Schönflies P21 Paramètres de maille a = 11,1540218 Å
b = 16,56283 Å
Z = 16[1]
c = 3,907424 Å
β = 94,1801 °Volume 719,942 Å3 [1] Densité théorique 2,070 g·cm-3 [1] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L’octathio[8]circulène, appelé également sulflower par les Anglo-saxons (mot-valise à partir de sulfur et sunflower en raison de la ressemblance de sa molécule avec une fleur de tournesol), est un composé chimique de formule (C2S)8 se présentant sous forme de poudre ou d'aiguilles cristallisées de couleur rouge.
Synthèse et propriétés
L'octathio[8]circulène a été synthétisé en 2006 par une équipe russe de l'Université d'État de Moscou (Lomonossov) via une réaction voisine de celle de Ferrario relative aux composés organosulfurés reposant sur la déprotonation de tétrathiophène au diisopropylamidure de lithium dans l'éther éthylique suivie d'une réaction avec du soufre élémentaire pendant une journée et d'une pyrolyse sous vide à 500 °C avec un rendement chimique de 80 %[1],[3] :
Synthèse de l'octathio[8]circulène à partir de tétrathiophène.
Ce composé antiaromatique[4] présente d'intéressantes propriétés électrochimiques, électrochromatiques[5] et électroniques susceptibles d'applications diverses[6].
La molécule d'octathio[8]circulène s'est avéré être parfaitement plane et cristalliser par empilements :
![Octathio[8]circulène cristallisé montrant les piles de molécules vues par la tranche.](/pictures/frwiki/52/400px-Sulflower-xtal-3D-balls-A.png)
![Octathio[8]circulène cristallisé montrant les piles de molécules vues par la tranche.](/pictures/frwiki/50/200px-Sulflower-xtal-3D-vdW-B.png)
Octathio[8]circulène cristallisé montrant les piles de molécules vues par la tranche.Octathio[8]circulène cristallisé montrant les piles de molécules vues de face.Notes et références
- (en) Konstantin Yu. Chernichenko, Viktor V. Sumerin, Roman V. Shpanchenko, Elizabeth S. Balenkova, Valentine G. Nenajdenko, « “Sulflower”: A New Form of Carbon Sulfide », dans Angewandte Chemie, vol. 118, no 44, 13 novembre 2006, p. 7527-7530 [lien DOI (page consultée le 12 novembre)]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Konstantin Yu. Chernichenkoa, Elizabeth S. Balenkovaa et Valentine G. Nenajdenko, « From thiophene to Sulflower », dans Mendeleev Communications, vol. 18, no 4, juillet-août 2008, p. 171-179 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 12 novembre)]
- (en) 8th International Symposium on Crystalline Organic Metals, Superconductors and Ferromagnets – du 12 au 17 septembre 2009, Hokkaido, Japon « Crystal Structure and Electrochemical Properties of Octathio[8]circulene, » par Takuya Fujimoto, Michio M. Matsushita et Kunio Awaga.
- (en) Takuya Fujimoto, Michio M. Matsushita, Hirofumi Yoshikawa et Kunio Awaga, « Electrochemical and Electrochromic Properties of Octathio[8]circulene Thin Films in Ionic Liquids », dans Journal of the American Chemical Society, vol. 130, no 47, 31 octobre 2008, p. 15790-15791 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 12 novembre)]
- (en) Takuya Fujimotoa, Michio M. Matsushitaa et Kunio Awaga, « Electrochemical field-effect transistors of octathio[8]circulene robust thin films with ionic liquids », dans Chemical Physics Letters, vol. 483, no 1-3, 24 novembre 2009, p. 81-83 [texte intégral, lien DOI (pages consultées le 12 novembre)]
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