Thialbarbital
- Thialbarbital
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Thialbarbital |
 |
Général |
Nom IUPAC |
5-(1-Cyclohex-2-ènyl)-5-prop-2-ènyl-(1H,5H)-2-thioxo-pyrimidine-4,6-dione |
No CAS |
467-36-7
3546-29-0 (sel de sodium) |
No EINECS |
207-390-3
222-595-8 (sel de sodium) |
PubChem |
3032306 |
SMILES |
|
InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C13H16N2O2S/ c1- 2- 8- 13( 9- 6- 4- 3- 5- 7- 9) 10( 16) 14- 12( 18) 15- 11( 13) 17/ h2, 4, 6, 9H, 1, 3, 5, 7- 8H2,( H2, 14, 15, 16, 17, 18)
InChIKey :
PXLVRFQEBVNJOH- UHFFFAOYAQ
Std. InChI : Vue 3D
InChI= 1S/ C13H16N2O2S/ c1- 2- 8- 13( 9- 6- 4- 3- 5- 7- 9) 10( 16) 14- 12( 18) 15- 11( 13) 17/ h2, 4, 6, 9H, 1, 3, 5, 7- 8H2,( H2, 14, 15, 16, 17, 18)
Std. InChIKey :
PXLVRFQEBVNJOH- UHFFFAOYSA- N
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Propriétés chimiques |
Formule brute |
C13H16N2O2S [Isomères]
|
Masse molaire[1] |
264,343 ± 0,018 g·mol-1
C 59,07 %, H 6,1 %, N 10,6 %, O 12,11 %, S 12,13 %,
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Propriétés physiques |
T° fusion |
149 °C[2] |
Écotoxicologie |
DL50 |
370 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
390 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
240 mg·kg-1 (souris, s.c.)[4]
384 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]. |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Le thialbarbital (Intranarcon) est un dérivé de barbiturique découvert dans les années 1960. Il possède des propriétés sédatives et fut utilisé dans un premier temps en induction d'anesthésie pour la chirurgie[5]. Le thialbarbital a une durée d'action courte, et a moin tendance à provoquer une dépression respiratoire que les autres dérivés barbituriques, comme le pentobarbital[6].
Synthèse
Le thialbarbital est synthétisé par condensation du thiocarbamide avec l'ester diéthylique de l'acide allylocyclohexènomalonique.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « » sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2010
- ↑ a, b et c British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, Pg. 215, 1946.
- ↑ Farmaco. Scienza e Tecnica. Vol. 3, Pg. 269, 1948
- ↑ Golovchinsky VB, Plehotkina SI. Difference in the sensitivity of the cerebral cortex and midbrain reticular formation to the action of diethylether and thialbarbital. Brain Research. 1971 Jul 9;30(1):37-47.
- ↑ Bercovitz AB, Godke RA, Biellier HV, Short CE. Surgical anesthesia in turkeys with thialbarbital sodium. American Journal of Veterinary Research. 1975 Mar;36(3):301-2.
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Thialbarbital de Wikipédia en français (auteurs)
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