Thialbarbital

Thialbarbital: Thialbarbital

Général

Nom IUPAC 5-(1-Cyclohex-2-ènyl)-5-prop-2-ènyl-(1H,5H)-2-thioxo-pyrimidine-4,6-dione

N^o CAS 467-36-7
3546-29-0 (sel de sodium)

N^o EINECS 207-390-3
222-595-8 (sel de sodium)

PubChem 3032306

SMILES

C1([C@@H]2CCCC=C2)(C(NC(=S)NC1=O)=O)CC=C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C13H16N2O2S/c1-2-8-13(9-6-4-3-5-7-9)10(16)14-12(18)15-11(13)17/h2,4,6,9H,1,3,5,7-8H2,(H2,14,15,16,17,18)
InChIKey :
PXLVRFQEBVNJOH-UHFFFAOYAQ
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C13H16N2O2S/c1-2-8-13(9-6-4-3-5-7-9)10(16)14-12(18)15-11(13)17/h2,4,6,9H,1,3,5,7-8H2,(H2,14,15,16,17,18)
Std. InChIKey :
PXLVRFQEBVNJOH-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₃H₁₆N₂O₂S [Isomères]

Masse molaire^[1] 264,343 ± 0,018 g·mol^-1
C 59,07 %, H 6,1 %, N 10,6 %, O 12,11 %, S 12,13 %,

Propriétés physiques

T° fusion 149 °C^[2]

Écotoxicologie

DL₅₀ 370 mg·kg^-1 (souris, oral)^[3]
390 mg·kg^-1 (souris, i.v.)^[3]
240 mg·kg^-1 (souris, s.c.)^[4]
384 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[3].

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thialbarbital (Intranarcon) est un dérivé de barbiturique découvert dans les années 1960. Il possède des propriétés sédatives et fut utilisé dans un premier temps en induction d'anesthésie pour la chirurgie^[5]. Le thialbarbital a une durée d'action courte, et a moin tendance à provoquer une dépression respiratoire que les autres dérivés barbituriques, comme le pentobarbital^[6].

Synthèse

Le thialbarbital est synthétisé par condensation du thiocarbamide avec l'ester diéthylique de l'acide allylocyclohexènomalonique.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) « » sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2010

↑ ^{a, b et c} British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, Pg. 215, 1946.

↑ Farmaco. Scienza e Tecnica. Vol. 3, Pg. 269, 1948

↑ Golovchinsky VB, Plehotkina SI. Difference in the sensitivity of the cerebral cortex and midbrain reticular formation to the action of diethylether and thialbarbital. Brain Research. 1971 Jul 9;30(1):37-47.

↑ Bercovitz AB, Godke RA, Biellier HV, Short CE. Surgical anesthesia in turkeys with thialbarbital sodium. American Journal of Veterinary Research. 1975 Mar;36(3):301-2.

Portail de la médecine

Portail de la chimie

Catégories :
Sédatif
Thiobarbiturique
Cyclohexène
Composé allylique

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Thialbarbital de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Regardez d'autres dictionnaires:

Thialbarbital — Strukturformel Allgemeines Freiname Thialbarbital Andere Namen … Deutsch Wikipedia
Thialbarbital — drugbox IUPAC name = 5 (1 cyclohex 2 enyl) 5 prop 2 enyl 2 sulfanylidene 1,3 diazinane 4,6 dione synonyms = Thialbarbital, Intranarcon, Kemithal width = 100 CAS number = 3546 29 0 ATC prefix = ATC suffix = PubChem = 3032306 DrugBank = C = 13 | H … Wikipedia
thialbarbital — An ultra short acting thiobarbiturate for induction of general anesthesia by intravenous injection; used as the sodium salt … Medical dictionary
Barbiturat — Barbiturate sind Derivate der Barbitursäure, allerdings keine Salze oder Ester, wie der Name suggeriert. Die Substituenten sind allesamt mittels Knoevenagel Kondensation an das α C der Malonsäure gebunden. Barbitursäurederivate waren für viele… … Deutsch Wikipedia
Barbiturate — sind Derivate der Barbitursäure, allerdings keine Salze oder Ester, wie der Name suggeriert. Die meist aliphatischen Substituenten sind gewöhnlich am C5 der Barbitursäure zu finden. Barbitursäure wurde erstmals 1864 von Adolf von Baeyer… … Deutsch Wikipedia
Schlaferzwinger — Barbiturate sind Derivate der Barbitursäure, allerdings keine Salze oder Ester, wie der Name suggeriert. Die Substituenten sind allesamt mittels Knoevenagel Kondensation an das α C der Malonsäure gebunden. Barbitursäurederivate waren für viele… … Deutsch Wikipedia
Sodium thiopental — Systematic (IUPAC) name … Wikipedia
Toluene — IUPAC name … Wikipedia
Propofol — Systematic (IUPAC) name 2,6 diisopropylphenol … Wikipedia
Phenobarbital — Systematic (IUPAC) name 5 ethyl 5 phenylpyrimidine … Wikipedia

Dictionnaires et Encyclopédies sur 'Academic'

Thialbarbital

Synthèse

Notes et références

Regardez d'autres dictionnaires:

Share the article and excerpts

Thialbarbital

Général
Nom IUPAC	5-(1-Cyclohex-2-ènyl)-5-prop-2-ènyl-(1H,5H)-2-thioxo-pyrimidine-4,6-dione
N^o CAS	467-36-7 3546-29-0 (sel de sodium)
N^o EINECS	207-390-3 222-595-8 (sel de sodium)
PubChem	3032306
SMILES	C1([C@@H]2CCCC=C2)(C(NC(=S)NC1=O)=O)CC=C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C13H16N2O2S/c1-2-8-13(9-6-4-3-5-7-9)10(16)14-12(18)15-11(13)17/h2,4,6,9H,1,3,5,7-8H2,(H2,14,15,16,17,18) InChIKey : PXLVRFQEBVNJOH-UHFFFAOYAQ Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C13H16N2O2S/c1-2-8-13(9-6-4-3-5-7-9)10(16)14-12(18)15-11(13)17/h2,4,6,9H,1,3,5,7-8H2,(H2,14,15,16,17,18) Std. InChIKey : PXLVRFQEBVNJOH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₃H₁₆N₂O₂S [Isomères]
Masse molaire^[1]	264,343 ± 0,018 g·mol^-1 C 59,07 %, H 6,1 %, N 10,6 %, O 12,11 %, S 12,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion	149 °C^[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	370 mg·kg^-1 (souris, oral)^[3] 390 mg·kg^-1 (souris, i.v.)^[3] 240 mg·kg^-1 (souris, s.c.)^[4] 384 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[3].
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Dictionnaires et Encyclopédies sur 'Academic'

Wikipédia en Français

Thialbarbital

Synthèse

Notes et références

Regardez d'autres dictionnaires:

Share the article and excerpts

Direct link