Thialbarbital

Thialbarbital: Thialbarbital

Général

Nom IUPAC 5-(1-Cyclohex-2-ènyl)-5-prop-2-ènyl-(1H,5H)-2-thioxo-pyrimidine-4,6-dione

N^o CAS 467-36-7
3546-29-0 (sel de sodium)

N^o EINECS 207-390-3
222-595-8 (sel de sodium)

PubChem 3032306

SMILES

C1([C@@H]2CCCC=C2)(C(NC(=S)NC1=O)=O)CC=C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C13H16N2O2S/c1-2-8-13(9-6-4-3-5-7-9)10(16)14-12(18)15-11(13)17/h2,4,6,9H,1,3,5,7-8H2,(H2,14,15,16,17,18)
InChIKey :
PXLVRFQEBVNJOH-UHFFFAOYAQ
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C13H16N2O2S/c1-2-8-13(9-6-4-3-5-7-9)10(16)14-12(18)15-11(13)17/h2,4,6,9H,1,3,5,7-8H2,(H2,14,15,16,17,18)
Std. InChIKey :
PXLVRFQEBVNJOH-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₃H₁₆N₂O₂S [Isomères]

Masse molaire^[1] 264,343 ± 0,018 g·mol^-1
C 59,07 %, H 6,1 %, N 10,6 %, O 12,11 %, S 12,13 %,

Propriétés physiques

T° fusion 149 °C^[2]

Écotoxicologie

DL₅₀ 370 mg·kg^-1 (souris, oral)^[3]
390 mg·kg^-1 (souris, i.v.)^[3]
240 mg·kg^-1 (souris, s.c.)^[4]
384 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[3].

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thialbarbital (Intranarcon) est un dérivé de barbiturique découvert dans les années 1960. Il possède des propriétés sédatives et fut utilisé dans un premier temps en induction d'anesthésie pour la chirurgie^[5]. Le thialbarbital a une durée d'action courte, et a moin tendance à provoquer une dépression respiratoire que les autres dérivés barbituriques, comme le pentobarbital^[6].

Synthèse

Le thialbarbital est synthétisé par condensation du thiocarbamide avec l'ester diéthylique de l'acide allylocyclohexènomalonique.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) « » sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2010

↑ ^{a, b et c} British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, Pg. 215, 1946.

↑ Farmaco. Scienza e Tecnica. Vol. 3, Pg. 269, 1948

↑ Golovchinsky VB, Plehotkina SI. Difference in the sensitivity of the cerebral cortex and midbrain reticular formation to the action of diethylether and thialbarbital. Brain Research. 1971 Jul 9;30(1):37-47.

↑ Bercovitz AB, Godke RA, Biellier HV, Short CE. Surgical anesthesia in turkeys with thialbarbital sodium. American Journal of Veterinary Research. 1975 Mar;36(3):301-2.

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Catégories :
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Thiobarbiturique
Cyclohexène
Composé allylique

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Thialbarbital de Wikipédia en français (auteurs)

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N^o CAS	467-36-7 3546-29-0 (sel de sodium)
N^o EINECS	207-390-3 222-595-8 (sel de sodium)
PubChem	3032306
SMILES	C1([C@@H]2CCCC=C2)(C(NC(=S)NC1=O)=O)CC=C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C13H16N2O2S/c1-2-8-13(9-6-4-3-5-7-9)10(16)14-12(18)15-11(13)17/h2,4,6,9H,1,3,5,7-8H2,(H2,14,15,16,17,18) InChIKey : PXLVRFQEBVNJOH-UHFFFAOYAQ Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C13H16N2O2S/c1-2-8-13(9-6-4-3-5-7-9)10(16)14-12(18)15-11(13)17/h2,4,6,9H,1,3,5,7-8H2,(H2,14,15,16,17,18) Std. InChIKey : PXLVRFQEBVNJOH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₃H₁₆N₂O₂S [Isomères]
Masse molaire^[1]	264,343 ± 0,018 g·mol^-1 C 59,07 %, H 6,1 %, N 10,6 %, O 12,11 %, S 12,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion	149 °C^[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	370 mg·kg^-1 (souris, oral)^[3] 390 mg·kg^-1 (souris, i.v.)^[3] 240 mg·kg^-1 (souris, s.c.)^[4] 384 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[3].
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