Benzanilide

Benzanilide
Benzanilide
Benzanilide
Général
Nom IUPAC N-phénylbenzamide
No CAS 93-98-1
No EINECS 202-292-7
PubChem 7168
SMILES
InChI
Apparence solide blanc, faible odeur d'aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C13H11NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 197,2325 ± 0,0117 g·mol-1
C 79,17 %, H 5,62 %, N 7,1 %, O 8,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion 162 à 165 °C[1]
T° ébullition 117 °C13 mbar)[1]
Solubilité quasi insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique 1 315 g·cm-3 (20 °C)[1]
Écotoxicologie
LogP 2,62[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzanilide ou N-phénylbenzamide est un composé organique de la famille des amides. Il est disponible dans le commerce et peut être préparé directement par réaction entre l'acide benzoïque et l'aniline[3].

Propriétés

Le benzanilide est un solide blanc à l'odeur aromatique qui est pratiquement insoluble dans l'eau[1] .

Synthèse

Le benzanilide peut être préparé par réaction entre l'acide benzoïque ou le chlorure de benzoyle et l'aniline :

\mathrm{C_7H_6O_2 + C_6H_7N \longrightarrow C_{13}H_{11}NO + H_2O}

Il peut aussi être produit à partir du benzophénonoxime par réarrangement de Beckmann avec le pentachlorure de phosphore dans le diéthyléther[4],[5],[6].

Notes et références

  1. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « Benzanilide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Carl N. Webb (1941). "Benzamide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 82. 
  4. E. Beckmann: Ber. dt. chem. Ges., 1886, 19, S. 988.
  5. Gattermann, Praxis des organischen Chemikers, de Gruyter, 1959, 39. Auflage, S. 302.
  6. Vogel`s Textbook of practical organic chemistry, Longman 1978, 4. Auflage, S. 812.



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