Benzanilide

Benzanilide
Benzanilide
Benzanilide
Général
Nom IUPAC N-phénylbenzamide
No CAS 93-98-1
No EINECS 202-292-7
PubChem 7168
SMILES
InChI
Apparence solide blanc, faible odeur d'aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C13H11NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 197,2325 ± 0,0117 g·mol-1
C 79,17 %, H 5,62 %, N 7,1 %, O 8,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion 162 à 165 °C[1]
T° ébullition 117 °C13 mbar)[1]
Solubilité quasi insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique 1 315 g·cm-3 (20 °C)[1]
Écotoxicologie
LogP 2,62[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzanilide ou N-phénylbenzamide est un composé organique de la famille des amides. Il est disponible dans le commerce et peut être préparé directement par réaction entre l'acide benzoïque et l'aniline[3].

Propriétés

Le benzanilide est un solide blanc à l'odeur aromatique qui est pratiquement insoluble dans l'eau[1] .

Synthèse

Le benzanilide peut être préparé par réaction entre l'acide benzoïque ou le chlorure de benzoyle et l'aniline :

\mathrm{C_7H_6O_2 + C_6H_7N \longrightarrow C_{13}H_{11}NO + H_2O}

Il peut aussi être produit à partir du benzophénonoxime par réarrangement de Beckmann avec le pentachlorure de phosphore dans le diéthyléther[4],[5],[6].

Notes et références

  1. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « Benzanilide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Carl N. Webb (1941). "Benzamide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 82. 
  4. E. Beckmann: Ber. dt. chem. Ges., 1886, 19, S. 988.
  5. Gattermann, Praxis des organischen Chemikers, de Gruyter, 1959, 39. Auflage, S. 302.
  6. Vogel`s Textbook of practical organic chemistry, Longman 1978, 4. Auflage, S. 812.



Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Benzanilide de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Regardez d'autres dictionnaires:

  • benzanilide — benzanilidas statusas T sritis chemija formulė C₆H₅CONHC₆H₅ atitikmenys: angl. benzanilide rus. бензанилид ryšiai: sinonimas – N fenilbenzenkarboksamidas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • benzanilide — benz·anilide …   English syllables

  • benzanilide — benz+ noun Etymology: International Scientific Vocabulary benz + anilide : a white crystalline compound C6H5CONHC6H5 made from benzoic acid and aniline and used in the manufacture of pharmaceuticals and dyes …   Useful english dictionary

  • Vilsmeier-Haack reaction — The Vilsmeier Haack reaction (also called the Vilsmeier reaction) is the chemical reaction of a substituted amide (1) with phosphorus oxychloride and an activated arene (3) to produce an aryl aldehyde or ketone (5).Ref|Vilsmeier1927Ref|Meth… …   Wikipedia

  • Benzanilid — Strukturformel Allgemeines Name Benzanilid Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Réaction de Vilsmeier-Haack — Pour les articles homonymes, voir Haack. La réaction de Vilsmeier Haack (aussi appelée réaction de Vilsmeier) est une réaction chimique entre un amide substitué (1), le trichlorure de phosphoryle et un dérivé benzénique riche en électron (3) pour …   Wikipédia en Français

  • Aniline — For other uses, see Aniline (disambiguation). Aniline …   Wikipedia

  • List of fungicides — This page aims to list well known chemical compounds, to stimulate the creation of Wikipedia articles.This list is not necessarily complete or up to date ndash; if you see an article that should be here but isn t (or one that shouldn t be here… …   Wikipedia

  • Schmidt reaction — The Schmidt reaction is an organic reaction involving alkyl migration over the carbon to nitrogen chemical bond in an azide with expulsion of nitrogen. [cite book |author=Plagens, Andreas; Laue, Thomas M. |title=Named organic reactions | edition …   Wikipedia

  • Imatinib — Structure chimique du mésilate d imatinib Général Nom IUPAC 4 [(4 méthyl 1 pipérazinyl)méthyl] N …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”