Acide aconitique
- Acide aconitique
-
| Acide aconitique |
|
 
Structure de l'acide cis-aconitique (à gauche)
et de l'acide trans-aconitique (à droite) |
| Général |
| No CAS |
499-12-7 |
| No EINECS |
207-877-0 |
| PubChem |
643757 (isomère cis)
444212 (isomère trans) |
| ChEBI |
32805 |
| SMILES |
|
| InChI |
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/b3-1-
Std. InChIKey :
GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N
|
| Apparence |
solide incolore cristallisé |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C6H6O6 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
174,1082 ± 0,007 g·mol-1
C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
|
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L’acide aconitique est un composé chimique de formule HOOC–CH2–C(COOH)=CH–COOH. Il existe deux isomères de cet acide tricarboxylique : l'acide cis-aconitique et l'acide trans-aconitique. La base conjuguée du premier, le cis-aconitate, est un intermédiaire de l'isomérisation du citrate en isocitrate par l'aconitase dans le cycle de Krebs.
-
L'acide aconitique résulte in vitro également de la déshydratation de l'acide citrique, ce qui peut être réalisé par chauffage ou bien à l'aide d'acide sulfurique H2SO4 :
- HOOC–CH2–HOC(COOH)–CH2–COOH → H2O + HOOC–CH2–C(COOH)=CH–COOH.
Notes et références
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide aconitique de Wikipédia en français (auteurs)
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