- Carbazole
-
Carbazole 
Général Nom IUPAC 9H-carbazole Synonymes dibenzopyrrole
9-azafluorèneNo CAS No EINECS PubChem ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C12H9N [Isomères] Masse molaire[1] 167,2066 ± 0,0104 g·mol-1
C 86,2 %, H 5,43 %, N 8,38 %,Propriétés physiques T° fusion 246,2 °C [2] T° ébullition 355,05 °C [3] Solubilité 0,0018 g·l-1 (eau,25 °C) [2] Masse volumique 1,26 g·cm-3 25 °C[4] Point d’éclair 220 °C [5] Thermochimie S0gaz, 1 bar 205,0 J·K-1·mol-1 [3] ΔfH0solide 101,7 kJ·mol-1 [3] ΔfusH° 27,08 kJ·mol-1 à 245,18 °C [3] Cp 194,0 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C) [3] PCI -6 110,1 kJ·mol-1 (solide) [3] Cristallographie Système cristallin orthorhombique[7] Classe cristalline ou groupe d’espace Pna21 [7] Paramètres de maille a = 5,73 Å
b = 19,27 Å
Z = 4[7]
c = 7,82 Å
α =
β =
γ =Volume 825,3 Å3 [7] Densité théorique 1.3 [7] Précautions Directive 67/548/EEC[5] 
Xn
NPhrases R : 22, 36/37/38, 40, 50/53, Phrases S : 26, 36, 60, 61, Transport[5] 90 3077 NFPA 704[8] Écotoxicologie DL50 0,4 g·kg-1 (souris, oral)
200 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]LogP 3,72 [5] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le carbazole est un composé aromatique hétérocyclique issu de l'extraction du goudron et principalement utilisé pour la synthèse de pigments.
Sommaire
Histoire
Ce composé a été découvert en 1872 dans le goudron par Carl Graebe et Carl Glaser[9].
Utilisation
Le carbazole est utilisé comme réactif de base pour la synthèse de plusieurs pigments tel le bleu Hydron. Un insecticide, le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole ou Nirosan, est produit à partir du carbazole. Le N-vinylcarbazole et le 3,6-diaminocarbazole sont utilisés pour la production de polymères pour des applications électriques ou de résistance à la chaleur[9].
Production et synthèse
Le carbozole est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0.9 %. Il est purifié de la fraction distillée par extraction dans la pyridine ou la N-méthylpyrrolidone ou par distillation azéotropique avec l'éthylène glycol[9].
Ce composé peut être synthétisé par conversion du N-(cyclohexylidèneamino)cyclohexanimine en octahydrocarbazole suivie d'une déshydrogénation, par cyclisation réductive du 2-nitrobiphényle ou par déshydrogénation et cyclisation la N-cyclohexylidèneaniline. Toutefois ces réactions ne pas utilisées pour la production industrielle, car l'extraction du goudron couvre les besoins[9].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Carbazole » sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
- (en) « Carbazole » sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
- (en) P. Jimenez, M. V. Roux et C. Turrion, « Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds III. », dans The Journal of Chemical Thermodynamics, vol. 22, no 8, août 1990, p. 721-726 [lien DOI (page consultée le 15 juin 2010)]
- Entrée de « Carbazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4)
- (en) P.T. Clarke et J.M. Spink, « Crystallographic data for carbazole, indole and phenanthridine », dans Acta Crystallographica, Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry, vol. 25, no B25, 1969, p. 162 [lien DOI (page consultée le 15 juin 2010)]
- UCB Université du Colorado
- (en) Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 avril 2006 [présentation en ligne]
Catégories :- Produit chimique nocif
- Produit chimique dangereux pour l'environnement
- Carbazole
Wikimedia Foundation. 2010.
