Acétolactone

Acétolactone
Acétolactone
Acétolactone
Général
Nom IUPAC oxiran-2-one
No CAS 42879-41-4
PubChem 445391
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 58,0361 ± 0,0023 g·mol-1
C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétolactone ou α-acétolactone est un composé organique de formule brute C2H2O2. Elle est le plus petit membre des lactones et peut être aussi décrite comme l'époxyde du cétène. Ce composé a été décrit en 1997 comme une espèce transitoire dans des expériences de spectrométrie de masse[2].

Bien que l'acétolactone n'ait pas été elle-même isolée en quantité, le composé apparenté bis(triflurométhyl)acétolactone, (CF3)2C2O2 qui est stabilisée par les deux groupes trifluorométhyle, est connu et a une demi-vie de 8h à 25 °C. Ce composé est préparé par photolyse du peroxyde de bis(triflurométhyl)malonyle[3].

Article connexe

  • anhydre oxalique

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Detlef Schröder, Norman Goldberg, Waltraud Zummack, Helmut Schwarz, John C. Poutsma and Robert R. Squires, Generation of α-acetolactone and the acetoxyl diradical •CH2COO• in the gas phase, International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes, 1997, vol. 165-166, pp. 71-82. DOI:10.1016/S0168-1176(97)00150-X.
  3. Waldemar Adam, Ju-Chao Liu, Oswaldo Rodriguez, Bis(trifluoromethyl)acetolactone, a Stable α-Lactone, J. Org. Chem., 1973, vol. 38, pp. 2269–2270. DOI:10.1021/jo00952a047.

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