- Yohimbine
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Yohimbine 
Structure de la yohimbine Général Nom IUPAC 17α-hydroxy-yohimban-16α-carboxylate de méthyle No CAS No EINECS Code ATC BE04 Propriétés chimiques Formule brute C21H26N2O3 [Isomères] Masse molaire[1] 354,4427 ± 0,0199 g·mol-1
C 71,16 %, H 7,39 %, N 7,9 %, O 13,54 %,Écotoxicologie DL50 20 mg·kg-1 souris injection Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La yohimbine est le principal alcaloïde de l'écorce de l'arbre ouest-africain Pausinystalia yohimbe Pierre (anciennement Corynanthe yohimbe), famille des Rubiaceae. Il y a 31 autres alcaloïdes du groupe des yohimbanes dans le yohimbe.
Sommaire
Pharmacologie
La yohimbine est un antagoniste compétitif des récepteurs adrénergiques alpha-2 sélectifs, pour lesquels elle a une affinité élevé, et des récepteurs adrénergiques alpha-1, 5-HT1A, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT1F, 5-HT2B, et D2, pour lesquels elle a une affinité modérée. La yohimbine agit aussi sur les récepteurs 5-HT1A en tant qu'agoniste partiel[2] [3].
Indications
- Traitement d'appoint de l'hypotension orthostatique.
- Traitement d'appoint de l'impuissance masculine ; dans cette dernière indication il a été largement supplanté par les nouvelles molécules : Sildénafil (Viagra®), le Tadalafil (Cialis®) , le chlorhydrate d'apormorphine(Uprima®) et le Vardénafil (Levitra®).
Effets
La yohimbine est considérée comme étant l'un des seuls aphrodisiaques naturels connus de l'homme et aussi le plus puissant.[réf. nécessaire] Les effets débutent environs 30 minutes après ingestion et sont caractérisés par des frissons dans l'échine, une forte stimulation psychique, une intensification des émotions sexuelles, un léger changement dans les perception pouvant provoquer de faibles hallucinations, et quelques fois des érections spontanées chez le mâle. Il est dit que les plaisirs sexuels sont particulièrement intensifiés. Les effets peuvent durer de 2 à 4 heures, cependant certaines expériences durant plus de 24 heures ont été rapportées. Les séquelles sont caractérisées par un sentiment de calme et de relaxation, bien que certains usagers éprouvent une difficulté à trouver le sommeil (fort probablement dû à l'activité mentale que provoque la yohimbine). Certains usagers consomment de la vitamine C en combinaison avec la yohimbine car elle augmenterait la durabilité et la puissance de ses effets.
Toxicité
Aucun cas de mort par surdose n'a été rapporté à ce jour (2008), mais la yohimbine est modérément toxique lorsqu'elle est injectée[4].
Liens externes
- (de) Chemical data.
- (de) German article.
- (en) Pausinystalia yohimbe
- (en) Pausinystalia yohimbe
- (en) Erowid - Natural Highs
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Millan MJ, Newman-Tancredi A, Audinot V, et al., « Agonist and antagonist actions of yohimbine as compared to fluparoxan at alpha(2)-adrenergic receptors (AR)s, serotonin (5-HT)(1A), 5-HT(1B), 5-HT(1D) and dopamine D(2) and D(3) receptors. Significance for the modulation of frontocortical monoaminergic transmission and depressive states », dans Synapse, vol. 35, no 2, février 2000, p. 79–95 [lien PMID, lien DOI]
- PDSP Ki Database
- Wink, M., Van Wyk, B.-E., Mind-Altering and Poisonous Plants of the World, Timber Press, Portland, 2008, 464 p. (ISBN 978-0-88192-952-2)
Catégories :- Alcaloïde indolé
- Tétrahydroazine
- Ester de méthyle
- Hallucinogène
- Inhibiteur de monoamine oxydase
- Alpha-bloquant
- Cyclohexane
- Pipéridine
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