Spiramycine

Spiramycine: Spiramycine

Général

Nom IUPAC

(4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-9,16-dimethyl-5-methoxy-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl 3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-α-D-glucopyranoside

Synonymes

2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy}-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde

N^o CAS 24916-50-5

Code ATC J01FA02

PubChem 5284619

SMILES

CN(C)[C@H]1CC[C@@H](O[C@@H]1C)O[C@H]4C=CC=CC[C@@H](C)OC(=O)C[C@@H](O)[C@H](OC)[C@H](O[C@@H]3OC(C)[C@@H](O[C@H]2CC(C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)[C@H](N(C)C)[C@H]3O)[C@@H](CC=O)C[C@H]4C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C43H74N2O14/c1-24-21-29(19-20-46)39(59-42-37(49)36(45(9)10)38(27(4)56-42)58-35-23-43(6,51)41(50)28(5)55-35)40(52-11)31(47)22-33(48)53-25(2)15-13-12-14-16-32(24)57-34-18-17-30(44(7)8)26(3)54-34/h12-14,16,20,24-32,34-42,47,49-51H,15,17-19,21-23H2,1-11H3/b13-12+,16-14+/t24-,25-,26-,27?,28+,29+,30+,31-,32+,34+,35+,36-,37-,38-,39-,40+,41+,42+,43?/m1/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₄₃H₇₄N₂O₁₄ [Isomères]

Masse molaire^[1] 843,0527 ± 0,0442 g·mol^-1
C 61,26 %, H 8,85 %, N 3,32 %, O 26,57 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La spiramycine est une molécule antibiotique, de la classe des macrolides.

Mode d'action

La spiramycine inhibe la synthèse protéique bactérienne par fixation au ribosome bactérien.

Spécialité contenant de la Spiramycine

ROVAMYCINE

RODOGYL

BI-RODOGYL

Références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Catégorie :
Antibiotique macrolide

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Spiramycine de Wikipédia en français (auteurs)

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Synonymes	2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy}-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde
N^o CAS	24916-50-5
Code ATC	J01FA02
PubChem	5284619
SMILES	CN(C)[C@H]1CC[C@@H](O[C@@H]1C)O[C@H]4C=CC=CC[C@@H](C)OC(=O)C[C@@H](O)[C@H](OC)[C@H](O[C@@H]3OC(C)[C@@H](O[C@H]2CC(C)(O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)[C@H](N(C)C)[C@H]3O)[C@@H](CC=O)C[C@H]4C PubChem, Vue 3D
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