- Acide 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylique
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Acide 2,2’-biquinoline-4,4'-dicarboxylique 
Représentations bidimensionnelle et tridimensionnelle de l'acide bicinchoninique Général Nom IUPAC acide 2,2’-biquinoline-4,4'-dicarboxylique Synonymes acide bicinchoninique
BCANo CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C20H12N2O4 [Isomères] Masse molaire[1] 344,3203 ± 0,0184 g·mol-1
C 69,76 %, H 3,51 %, N 8,14 %, O 18,59 %,Propriétés physiques T° fusion 367 °C [2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'acide 2,2’-biquinoline-4,4'-dicarboxylique, ou acide bicinchoninique, est un acide dicarboxylique de formule brute C20H12N2O4 utilisé en chimie analytique pour quantifier la quantité de protéine en solution.
Utilisation
L'acide bicinchonique est notamment utilisé pour réaliser un dosage protéique (méthode du BCA, ou BC Assay). C'est en effet un réactif colorigène hautement spécifique pour le Cu(I), qui forme un complexe pourpre ayant une absoption optique maximale à 562 nm. La réaction est mise en œuvre pour améliorer la réaction du réactif de Biuret avec les liaisons peptidiques, elle même une amélioration du réactif Folin-Ciocalteu.
Production et synthèse
Cet acide hétérocycle peut être synthétisé à partir d'un mélange d'isatine, de butan-2,3-dione et d'une solution d'hydroxyde de potassium chauffé à 100 °C [2].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Yu Liu, Yun Song, Yong Chen, Xue-Qing Li, Fei Ding et Rui-Qin Zhong, « Biquinolino-Modified -Cyclodextrin Dimers and Their Metal Complexes as Efficient Fluorescent Sensors for the Molecular Recognition of Steroids », dans Chemistry - A European Journal, vol. 10, no 15, 8 juin 12004, p. 3685-3696
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