- Oxirane
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Époxyde
Les époxydes sont des substances chimiques comportant un oxygène ponté sur une liaison carbone-carbone. On parle également d'oxacyclopropanes (nomenclature systématique) ou encore d'oxiranes.
Sommaire
Production
Les voies de synthèse les plus courantes passent par l'oxydation des alcènes.
La première solution consiste à utiliser le dioxygène de l'air comme oxydant, et à le faire réagir avec l'alcène sur un catalyseur : l'argent. C'est la méthode utilisée pour la production industrielle.
La seconde voie de synthèse utilise les acides peroxycarboxyliques - ou peracides, de la forme R-(CO)-OOH, que l'on fait réagir directement sur l'alcène pour obtenir l'époxyde, ainsi que l'acide carboxylique correspondant au peracide de départ. En général, on utilise l'acide métachloroperbenzoïque (MCPBA).
On peut enfin utiliser une voie plus détournée qui utilise des composés, tel le BrOH, pour effectuer une dissubstitution de l'alcène, puis une substitution nucléophile interne, après passage en milieu basique : l'oxygène attaque le carbone adjacent et éjecte le brome.
Les polymères à base d´époxyde
Appelés polymères époxyde, polyépoxydes ou époxydes (et même époxy par abus de langage), ils sont fabriqués par polymérisation de monomères époxyde avec un agent de réticulation (appelé parfois durcisseur) qui peut être un anhydride d’acide, un phénol, ou le plus souvent une amine : ce sont des polymères bi-composant. Le représentant le plus connu des polymères époxyde est la colle Araldite. Leur première synthèse date des années 1950. Environ 830 000 tonnes d’époxydes sont chaque année produites dans le monde.
Bibliographie
BELGOCHLOR, Livre blanc du chlore. BelgoChlor c/o Fedichem ed. 2004, Jules Houtmeyers: Bruxelles. 232 p. belgochlor
Voir aussi
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