Éséridine
- Éséridine
-
| Eséridine |
 |
| Structure de l'éséridine |
| Général |
| Nom IUPAC |
(4aR,9aR)-2,4a,9-triméthyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro[1,2]oxazino[6,5-b]indol-6-yl-méthylcarbamate |
| Synonymes |
Esérine oxyde |
| No CAS |
25573-43-7 |
| No EINECS |
247-111-2 |
| PubChem |
442081 |
| SMILES |
CNC(=O)Oc1cc2[C@@]3([C@@H](N(c2cc1)C)O[N@@](CC3)C)C
PubChem, Vue 3D
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C15H21N3O3/c1-15-7-8-17(3)21-13(15)18(4)12-6-5-10(9-11(12)15)20-14(19)16-2/h5-6,9,13H,7-8H2,1-4H3,(H,16,19)/t13-,15-/m0/s1
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C15H21N3O3 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
291,3455 ± 0,015 g·mol-1
C 61,84 %, H 7,27 %, N 14,42 %, O 16,47 %,
291,35 |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
129 °C [2] |
| Classe thérapeutique |
| Inhibiteurs de l'acétylcholinestérase |
| Considérations thérapeutiques |
| Voie d’administration |
voie orale |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L’éséridine est la version oxydée avec agrandissement de cycle de la physostigmine ou ésérine. Ses effets secondaires sont nettement moins marqués.
Mode d'action
En inhibant réversiblement l’acétylcholinestérase, elle augmente la concentration locale d’acétylcholine dans la fente synaptique et permet la stimulation des récepteurs nicotiniques et muscariniques.
Usage thérapeutique
Elle est utilisée contre l’atonie du tube digestif (constipation), notamment l’absence de péristaltisme post-chirurgical lors d’intervention sur le tube digestif. Elle est commercialisée sous les noms :
- Génésérine® 3 mg en solution buvable
- Génésérine® 4,5 mg en comprimé
Notes et références
Articles connexes
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2010.
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