Tétrazine

Tétrazine
Les trois isomères de la tétrazine : de gauche à droite la 1,2,3,4-tétrazine, la 1,2,4,5-tétrazine et la 1,2,3,5-tétrazine

Une tétrazine est un composé organique instable constitué d'un noyau aromatique à six atomes contenant quatre atomes d'azote et deux de carbone. Cet hétérocycle possèdent trois isomères distincts par la position relative des atomes de carbone et d'azote, la 1,2,3,4-tétrazine, la 1,2,3,5-tétrazine et la 1,2,4,5-tétrazine qui ont chacun pour formule brute C2H2N4.

Le nom tétrazine est aussi utilisé pour nommer les dérivés de ces composés.

Sommaire

1,2,3,4-tétrazines

Les 1,2,3,4-tétrazines sont isolées quand elles sont en général fusionnées à un ou plusieurs cycles aromatiques et stabilisées comme dérivés dioxydés.

1,2,4,5-tétrazines

Les 1,2,4,5-tétrazines sont très connues, ainsi que leurs nombreux dérivés 3,6-disubstitutés.

Le composé 3,6-di-2-pyridyl-1,2,4,5-tétrazine[1] possède deux substituant pyridines (azines) et est un réactif important dans les réactions de type Diels-Alder. Il réagit avec le norbornadiène par une réaction de Diels-Alder suivit de deux réactions de rétro-Diels-Alder pour donner une molécule de cyclopentadiène et un dérivé de la pyridazine, avec échange d'une unité d'acétylène:

Réaction du norbornadiène avec la 3,6-di-2-pyridyl-1,2,4,5-tétrazine

Dans le cas d'un norbornadiène fusionné à un arène, la réaction s'arrête à un stade intermédiaire[2].

Voir aussi

Notes et références

  1. ↑ Datasheet: Link
  2. ↑ π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine. Ronald N. Warrener and Peter A. Harrison, Molecules 2001, 6, 353–369 Article en ligne

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Tétrazine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Tetrazine — is an unstable compound that consists of a six membered aromatic ring containing four nitrogen atoms with the molecular formula C2H2N4. The name tetrazine is used in the nomenclature of derivatives of this compound. Three core ring isomers exist …   Wikipedia

  • Tetrazine — sind eine Stoffklasse heteroaromatischer Sechsringe mit vier Stickstoffatomen im Ring und damit eine Untergruppe der Azine. Von den drei möglichen Isomeren ist insbesondere das 1,2,4,5 Tetrazin wichtig. 1,2,3,4 Tetrazin und 1,2,3,5 Tetrazin… …   Deutsch Wikipedia

  • Tetrazine — Tet*raz ine, n. Also in in . [Tetrazo + ine.] (Chem.) A hypothetical compound, {C2H2N4} which may be regarded as benzene with four {CH} groups replaced by nitrogen atoms; also, any of various derivatives of the same. There are three isomeric… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • tétrazine — ● tétrazine nom féminin Composé hétérocyclique C2H2N4, résultant du remplacement de quatre groupes CH du benzène par des atomes d azote …   Encyclopédie Universelle

  • Tetrazine — Azine Les Azines ou pyridines sont une famille de composés organiques hétérocycliques insaturés, possédant un cycle de six atomes : cinq de carbone et un d azote. L azine la plus simple est la pyridine. Pyridine …   Wikipédia en Français

  • tetrazine — tetrazinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Šešianaris heterociklinis junginys. formulė C₂H₂N₄ atitikmenys: angl. tetrazine rus. тетразин …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • tetrazine — noun Any six membered heterocycle having two carbon atoms, four nitrogen atoms and three double bonds …   Wiktionary

  • tetrazine — tet·ra·zine …   English syllables

  • tetrazine — ˈte.trəˌzēn, zə̇n noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary tetraz + ine 1. : any of three isomeric parent compounds C2H2N4 that may be regarded as benzene with four methylidyne groups replaced by nitrogen atoms; especially : the… …   Useful english dictionary

  • C2H2N4 — Tetrazine Tet*raz ine, n. Also in in . [Tetrazo + ine.] (Chem.) A hypothetical compound, {C2H2N4} which may be regarded as benzene with four {CH} groups replaced by nitrogen atoms; also, any of various derivatives of the same. There are three… …   The Collaborative International Dictionary of English

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”