- Tamsulosine
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Tamsulosine 
R-tamsulosine Général Nom IUPAC (R,S)-5-(2-méthyl-2-{[2-(2-éthoxyphénoxy)éthyl]amino}éthyl)-2-méthoxybenzénesulfonamide No CAS R(–) Code ATC CA02 DrugBank PubChem SMILES InChI Apparence poudre blanche (HCl) Propriétés chimiques Formule brute C20H28N2O5S [Isomères] Masse molaire[1] 408,512 ± 0,025 g·mol-1
C 58,8 %, H 6,91 %, N 6,86 %, O 19,58 %, S 7,85 %,Propriétés physiques T° fusion 226 à 228 °C (HCl) T° ébullition 595,5 °C (1 013 hPa) Solubilité Peu soluble dans l'eau
et l'éthanol absolu.
Soluble dans l'acide formique (HCl)Masse volumique 1,191 g·cm-3 Pression de vapeur saturante 3,79×10-14 mmHg (25 °C) Précautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 22, Phrases S : 22, 36/37/39, Inhalation = Écotoxicologie DL50 650 mg·kg-1 (rats, peroral) Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La tamsulosine est un médicament utilisé comme alpha-bloquant, en particulier pour traiter les symptômes de l'hypertrophie bénigne de la prostate.
Fiche
La tamsulosine est un antagoniste des récepteurs alpha 1 qui réduit la contraction des muscles de la prostate et de l'urètre. L'urètre, qui traverse la prostate, est ainsi moins comprimé, ce qui permet d'uriner plus facilement.
Elle est utilisée chez l'homme pour le traitement des symptômes des voies urinaires inférieures qui se produisent en cas d'hypertrophie bénigne de la prostate. Les symptômes comprennent notamment une difficulté à uriner, un besoin fréquent d'uriner et des gouttes post-mictionnelles.
Chimie
La tamsulosine possède un atome de carbone asymétrique (le C12, à côté de la fonction amine) qui en fait une molécule chirale. Il semble que l'énantiomère thérapeutique soit l'énantiomère R représenté en haut à droite.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
Chlorhydrate de tamsulosine (formes à effet retard)Noms commerciaux :
- JOSIR LP (France),
- Omic® compr. Ocas® (Belgique),
- Omix® 0,4 (France, Suisse),
- Pradif® T (Suisse)
- non commercialisé en
- dernière mise à jour : 13/12/2005
Classe :
AntihypertenseurAutres informations :
Sous classe : Alpha-bloquantCatégories :- Produit chimique nocif
- Alpha-bloquant
- Phényléthylamine
- Méthoxybenzène
- Sulfamidé
- Éthoxybenzène
- Éther de phénol
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