Stercobiline
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Stercobiline |
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Général |
Nom IUPAC |
acide 3-[(2E)-2-[ [3-(2-carboxyéthyl)-5- [(4-éthyl-3-méthyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) méthyl]-4-méthyl-1H-pyrrol-2-yl]méthylidène]-5- [(3-éthyl-4-méthyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) méthyl]-4-méthyl-pyrrol-3-yl]propanoïque |
No CAS |
34217-90-8 |
PubChem |
5280818 |
SMILES |
CCC1C( C(= O) NC1CC2= N/ C(= C/ C3= C( C(= C( N3) CC4C( C( C(= O) N4) CC) C) C) CCC(= O) O)/ C(= C2C) CCC(= O) O) C
PubChem, Vue 3D
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InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1S/ C33H46N4O6/ c1- 7- 20- 19( 6) 32( 42) 37- 27( 20) 14- 25- 18( 5) 23( 10- 12- 31( 40) 41) 29( 35- 25) 15- 28- 22( 9- 11- 30( 38) 39) 17( 4) 24( 34- 28) 13- 26- 16( 3) 21( 8- 2) 33( 43) 36- 26/ h15- 16, 19- 21, 26- 27, 34H, 7- 14H2, 1- 6H3,( H, 36, 43)( H, 37, 42)( H, 38, 39)( H, 40, 41)/ b29- 15+
InChIKey :
TYOWQSLRVAUSMI- WKULSOCRSA- N
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Propriétés chimiques |
Formule brute |
C33H46N4O6 [Isomères]
|
Masse molaire[1] |
594,7415 ± 0,0322 g·mol-1
C 66,64 %, H 7,8 %, N 9,42 %, O 16,14 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La stercobiline est un pigment d'origine biliaire.
Elle est responsable de la couleur brun foncé des selles (Sterc(o) vient du latin stercorarius, de stercus, -oris désigne ce qui a trait aux excréments).
Les pigments biliaires (bilirubine et stercobilinogène) sont excrétés dans l'intestin grêle via la bile. Ils sont peu à peu transformés par les micro organismes de l'intestin, au niveau de l'iléon et du cæcum, en stercobiline.
La flore intestinale d'un adulte normal produit de 70 à 300 mg de stercobiline par 24 heures.
L'absence de stercobiline et de bilirubine peut traduire une insuffisance biliaire, ou résulter d'une antibiothérapie qui a détruit la microflore du côlon.
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Liens externes
Notes et références
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2010.
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