- Nitroguanidine
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Nitroguanidine 
Structure de la nitroguanidineGénéral Nom IUPAC 1-Nitroguanidine Synonymes Picrite No CAS No EINECS PubChem SMILES Apparence Solide cristallin incolore Propriétés chimiques Formule brute CH4N4O2 [Isomères] Masse molaire[1] 104,0681 ± 0,0025 g·mol-1
C 11,54 %, H 3,87 %, N 53,84 %, O 30,75 %,Propriétés physiques T° fusion 232 °C T° ébullition 250 °C (décomposition) Masse volumique 1 715 kg·m-3 Précautions Directive 67/548/EEC[2] 
Xi
FPhrases R : 11, 36/37/38, Phrases S : 16, 26, 33, 36/37/39, SGH[2] 
AttentionUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La nitroguanidine est un composé chimique de formule H2N–C(=NH)–NH–N+OO–. C'est un solide cristallin incolore, non directement inflammable, qui a une faible sensibilité explosive mais une vitesse de détonation élevée.
Sommaire
Production
La nitroguanidine est produite à partir de guanine, une substance organique qu'on trouve en abondance dans le guano (d'où son nom), qu'on extrait de cette matière première pour l'oxyder en guanidine HN=C(NH2)2[3] avant d'être nitrée en nitroguanidine ; le procédé industriel n'est pas encore dans le domaine public.
En laboratoire, on peut la préparer à partir d'urée O=C(NH2)2 et d'acide sulfamique H3NSO3 pour obtenir du sulfate de guanidine subséquemment nitré en nitroguanidine[4]
Applications
Explosifs
La nitroguanidine est utilisée comme explosif détonnant dans les poudres triple-base pour réduire la température du flash sans affecter la pression de détonation.
Astronautique
Un effet similaire peut être obtenu avec la nitroguanidine dans un propergol composite à poudre d'aluminium (tel que les PCPA) pour préserver la poussée tout en limitant la température dans la chambre de combustion.
Autres
- La nitroguanidine et ses dérivés peuvent être utilisés comme insecticides, avec un effet comparable à celui de la nicotine.
- L'effet mutagène de la nitroguanidine peut être utilisé en laboratoire dans les études sur les biosynthèses bactériennes.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- SIGMA-ALDRICH
- A Strecker, « Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffein und Kreatinin », dans Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 118, 1861, p. 151–177 [lien DOI]
- Axt, « Nitroguanidine: from sulphamic acid and urea », Sciencemadness Discussion Board, August 1, 2007
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