Méthylisobutylcétone

Méthylisobutylcétone
Méthylisobutylcétone
Structure de la méthylisobutylcétone
Structure de la méthylisobutylcétone
Général
Nom IUPAC 4-méthylpentan-2-one
Synonymes MIBK, MIBC, hexone, isopropylacétone
No CAS 108-10-1
No EINECS 203-550-1
PubChem 7909
FEMA 2731
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O  [Isomères]
Masse molaire[2] 100,1589 ± 0,0059 g·mol-1
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion -80,3 °C[3]
T° ébullition 116 °C[3]
Solubilité 20 g·l-1 (eau, 20 °C)[3]
Masse volumique 0,80 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 475 °C[3]
Point d’éclair 14 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air 1,28 %vol[3]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 2,1 kPa[1]
Point critique 33,9 bar à 302,35 °C[5]
Thermochimie
ΔfH0solide -381,5 kJ·mol-1 [6]
Δvap 40,61 kJ·mol-1 à 25 °C[6]
Cp 211,9 J·mol-1 [5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 20, 36/37, 66,
Phrases S : (2), 9, 16, 29,
Transport[3]
-
   1245   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[7]
B2 : Liquide inflammable
B2,
SGH[8]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H319, H332, H335, EUH066,
Écotoxicologie
DL50 2,08 g·kg-1 (rat, oral)[9]
LogP 1,38[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,1 ppm
haut : 7,8 ppm[10]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La méthylisobutylcétone (souvent noté MIBC ou MIBK en anglais) est un solvant organique utilisé dans l'industrie chimique, plastique et des peintures.

Usage

L'application principale de ce composé chimique est la dilution de résines epoxy, vinyles et acriliques particulièrement dans l'industrie des peintures et vernis. Il est également utilisé comme solvant d'extraction de produits organiques solubles dans l'eau[11]. La méthylisobutylcétone n'est pratiquement pas utilisé comme réactif si ce n'est pour la production du 4-méthylpentan-2-ol par hydrogénation. Le peroxyde qui se forme naturellement à partir d'une solution est utilisé comme initiateur de polymérisation de l'éthylène[11].

Production et synthèse

La production de la méthylisobutylcétone peut se faire à partir de l'acétone. Quatre voies de synthèse sont possibles[11]:

  • En 3 étapes: 2 molécules d'acétone réagissent par une condensation aldolique pour former le 4-hydroxy-4-méthylpentane-2-one. Une déshydratation de ce dernier à l'aide d'un acide (acide sulfurique ou phosphorique pour une bonne sélectivité) donne l'oxyde de mésityle. Et la troisième étape consiste en une hydrogénation à l'aide d'hydrogène et d'un catalyseur tel le palladium. Cette méthode est la plus utilisée industriellement.

MIBK synthesis.png

  • En 2 étapes: Les 2 molécules d'acétone réagissent pour donner directement l'oxyde de mésityle en une seule étape. Cette réaction nécessite des catalyseurs tels les chromite de cuivre ou le phosphate de zirconium. Suit l'hydrogénation avec le palladium ou l'oxyde d'aluminium. Le 4-méthylpentan-2-ol est formé comme coproduit.
  • En 1 étape: L'acétone est directement transformé en méthylisobutylcétone à l'aide d'un échangeur de cation et du palladium comme catalyseurs. L'acétone et l'hydrogène réagissent ensemble à 130 °C à une pression comprise entre 0.5 et 5 MPa. La sélectivité est supérieure à 95% pour une conversion inférieure à 50%.
  • Comme co-produit de la déshydrogénation du propan-2-ol pour la production de l'acétone.

Notes et références

  1. a, b, c et d METHYLISOBUTYLCETONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « 4-Methylpentan-2-one » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  4. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
  5. a et b Methyl isobutyl ketone sur http://www.nist.gov/. Consulté le 15 janvier 2009
  6. a et b Methyl isobutyl ketone sur http://www.nist.gov/. Consulté le 15 janvier 2009
  7. « Méthyl isobutyl cétone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  8. Numéro index 606-004-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. Methyl isobutyl ketone sur http://sis.nlm.nih.gov/. Consulté le 15 janvier 2009
  10. Methyl isobutyl ketone sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
  11. a, b et c Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Ketones, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002 

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Méthylisobutylcétone de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 108-10-1 — Méthylisobutylcétone Méthylisobutylcétone Structure de la méthylisobutylcétone Général Nom IUPAC 4 méthylpentan 2 one …   Wikipédia en Français

  • 4-Méthylpentan-2-one — Méthylisobutylcétone Méthylisobutylcétone Structure de la méthylisobutylcétone Général Nom IUPAC 4 méthylpentan 2 one …   Wikipédia en Français

  • MIBC — Méthylisobutylcétone Méthylisobutylcétone Structure de la méthylisobutylcétone Général Nom IUPAC 4 méthylpentan 2 one …   Wikipédia en Français

  • ALDOLS ET CÉTOLS — sont les composés dont la chaîne hydrocarbonée porte à la fois une fonction alcool et une fonction carbonyle, aldéhyde ou cétone. C’est Charles Adolphe Wurtz qui a donné le nom d’aldol (de ald éhyde alcool ) au composé résultant de la… …   Encyclopédie Universelle

  • Aldol — Nom global donné aux aldols et aux cétols. Il s agit d aldéhydes ou de cétones possédant une fonction alcool sur le carbone en β de la fonction carbonyle. Ils sont obtenus par aldolisation (ou cétolisation) des aldéhydes et cétones. Nom générique …   Wikipédia en Français

  • Cétol — Aldol Nom global donné aux aldols et aux cétols. Il s agit d aldéhydes ou de cétones possédant une fonction alcool sur le carbone en β de la fonction carbonyle. Ils sont obtenus par aldolisation (ou cétolisation) des aldéhydes et cétones. Nom… …   Wikipédia en Français

  • ACÉTONE — Liquide volatil incolore, d’une odeur piquante, miscible avec l’eau, l’alcool, l’éther, le chloroforme et le benzène, l’acétone, ou diméthylcétone, ou propan 2 one, a pour formule Ses caractéristiques sont les suivantes: Masse moléculaire: 58,08… …   Encyclopédie Universelle

  • POLONIUM — Le polonium (symbole Po, numéro atomique 84) est un élément radioactif découvert par Pierre et Marie Curie, en 1898, dans la pechblende de Joachimsthal. Ayant observé que la radioactivité des minerais d’uranium était supérieure à celle que l’on… …   Encyclopédie Universelle

  • TANTALE ET NIOBIUM — Le tantale (symbole Ta) et le niobium (symbole Nb) sont deux métaux de transition du groupe Va de la classification périodique des éléments et, de ce fait, ont un grand nombre de points communs: ils sont presque toujours associés dans leurs… …   Encyclopédie Universelle

  • URANIUM — L’uranium (symbole U, numéro atomique 92) est un élément chimique métallique très dense (d = 19), dur, dont la couleur grise rappelle celle du nickel. Pendant les cent cinquante ans qui suivirent sa découverte, en 1789, par Martin Heinrich… …   Encyclopédie Universelle

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”